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98 Isocyclische Verbindungen.
Die Zinkstaubdestillation des Triacetates ergab einen Kohlenwasserstoff
C,H}, der olefinischen Charakter hat und sich als 2’-Phenanthryl-1-
butadien: Be
ae nn >-CH=CH—CH=CH,
4 erwies, weil er bei der Behandlung mit Kaliumpermanganat in Phe-
nanthren-2-carbonsäure übergeht. Die Oxydation der Thelephorsäure
COOH mit Wasserstoffsuperoxyd lieferte Oxytrimellith-
A säure (I). Aus der hydrierten Thelephorsäure
( -600H wurde ebenfalls Oxytrimellithsäure, daneben aber
Ho 4 Adipinsäure gewonnen. Endlich ließ sich durch
| Oxydation der Triacetyl-thelephorsäure mit Chrom-
COOH säure wiederum Oxytrimellithsäure und eine Ver-
- bindung C,H1011, farblose Nadeln von Smp. 290°,
erhalten, die sich als Trioxy-diphenyltetracarbonsäure erwies. Aus dieser
wurde 4-3'-6-Trioxydiphenyl, aus letzterem p-Oxybenzoesäure erhalten.
Das Trioxydiphenyl wurde, wie folgt, synthetisiert!:
OÖ OÖ OH
| | |
ee Een Sm. Zen
re ee
) Zu (1
4 Y Y
OÖ OÖ OH
Auf Grund dieser Befunde kann der Thelephorsäure nur die Formel:
00
ı 1 OH
NEN
REN CE OR NO
Dt \_ S—CH=CH—CH=CH—000H
COOH OH
zukommen.
Zur Gewinnung der Thelephorsäure wurde das Pilzmehl in Wasser
quellen gelassen und mit Pyridin behandelt. Die Ausbeute beträgt 0,5%
des trockenen Materials.
Thelephorsäure läßt sich in ammoniakalischer Lösung verküpen und
färbt Wolle und Baumwolle violett.
Xylindein. Abgefallene faule Äste von Buchen, Eichen und Birken
sind häufig mit einem grünen Farbstoff überzogen, der von einem Pilz
Peziza aeruginosa hervorgebracht wird. Der Farbstoff— X ylindein °—
(Holzindigo) hat die Formel? C„H30O;. Das gelbe Tetraacetat und der
Diacetyl-xylindein-dimethyläther (gelbe Nadeln vom Smp. 294—295°)
zeigen das Vorhandensein von vier Hydroxylgruppen an, zwei vielleicht
in einer Chinongruppe, fünf scheinen in oxydischer oder lactoider Bindung.
Xylindein wird nämlich bei der Einwirkung von Natronlauge in ein mit
grüner Farbe in Wasser lösliches Natriumsalz verwandelt, wobei ein
Verbrauch von vier Äquivalenten Natronlauge erfolgt. Diese entsprechen
1 Vgl. A. P. 1735432 ([.G). — ® Rom mier: ©. r. Acad. Sci. Paris 66, 108
(1868). — Liebermann: Ber. dtsch. chem. Ges. 7, 1102 (1874). — °? Kögl,
v. Taeuffenbach: Liebigs Ann. 445, 170 (1925); dort auch die ältere Literatur. —
Kögl, Erxleben: Liebigs Ann. 484, 65 (1930).