Flavon- und Isoflavonfarbstoffe. 107 
Zur Bildungsweise der Flavanone wäre noch zu bemerken, daß 
&-Benzal-o-oxyacetophenon beim Kochen in alkoholischer Lösung mit 
verdünnter Salzsäure sich in Flavanon umlagert!: 
: 08 
Fach N NCH, 
| — | | K 
= RIGR OH 0.8, >. ı CH < 
“ NV Ö GR 
Flavonol? ist darstellbar aus Flavanon durch Behandeln mit Amyl- 
nitrit und Salzsäure in alkoholischer Lösung und Verkochen der ge- 
bildeten Isonitrosoverbindung: 
OÖ 
8 00 I 
nn Be m PN 3 
uny0H—6H; u CH-0H; le ” 
Ö Ö 0 
Ferner läßt sich Flavonol durch Aufspaltung von Cumaranonen?® 
erhalten, z. B.: 
= 
A 
  
ea B-N co 
| | \ | AN N gu | | { a 
\ A CH; in OCH—C,H, SEEN j0=CH—C.H; 
OÖ OÖ 5 
0 3 
: ‚OH Fe 5 
R—/ “00 R—/ \-00--04-Br R— \Y\-0H 3 
TR 4 ee 4 
> Br—CHBr—C,H, \ %H Ö—H 9 = 
Ö Br 0 E 
CH; j 
Endlich lassen sich Flavonolderivate durch Umsetzung von z. B. e 
&-Methoxy-resacetophenon mit Benzoesäureanhydrid* gewinnen: B 
OH HO 0 5 
Kal 2 
N00—CH,—0OCH, | OH a ( Ir A 
HO— _/ 0=0-0,8, 230 HI A) <<» A 
ee 
ENSRRTRGENEN 
Flavon und seine Derivate erleiden beim Behandeln mit Kalilauge 
eine bemerkenswerte Spaltung, die z. B. beim Flavon in folgenden 
Stufen verläuft: 
co 
rn _ (N00—CH=0(OH)—0,H,; ( \—60—CH,—00—C:H; 
er > 
% 
ı v. Kostanecki, Szabranski: Ber. dtsch. chem. Ges. 87, 2634 (1904). — 
2 v. Kostanecki, Lampe: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 773 (1904); vgl. auch 
Algar, Flynn: Proe. roy. irish Acad. B 42 (1934). — ?® Auwers, Müller: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 41, 4233 (1908). — * Allan, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 
125, 2192 (1924).