Flavon. 109 
komponente scheinen nur die in den Stellungen 3, 5 und 7 stehenden 
Hydroxylgruppen in Frage zu kommen. Der Nachweis der Stellung kann 
in manchen Fällen durch völlige Alkylierung der Glucoside und Spaltung 
geschehen, wobei sich die Stellung des Zuckerrestes durch eine freie 
Hydroxylgruppe verrät. Die Glucoside finden sich gelöst im Zellsaft 
in den parenchymatischen Geweben der Rinden, Blätter, Blüten! und 
Früchte wie auch im Holze. 
In der Färberei wurden früher Flavonfarbstoffe — Fisetin, Luteolin, 
Morin, Quercetin und seine Methyläther — als Beizenfarbstoffe viel 
verwandt und zwar in Form der Pflanzenteile, wie Fisetholz, Wau, 
Gelbholz, Quercitron und Gelbbeeren, heute sind sie durch die künst- 
lichen Farbstoffe stark zurückgedrängt. Die Beziehungen zu den Antho- 
cyanidinen (roten und blauen Blütenfarbstoffen) und zu Catechin werden 
bei ersteren erörtert. Es lassen sich auf diese Übergänge Farbreaktionen ? 
  
zur Erkennung der Farbstoffe gründen. oO 
| 
ZISENDSSOTTE ZEN NE N ZEN 
N —OH o won \ 2 Ka 
+ HCO0C,H, CH Ö 
HO 
(I) 
Die Chemie der Isoflavonderivate ist mit Rücksicht auf ihre geringere 
Bedeutung nicht so eingehend bearbeitet worden. Die Synthese geht 
von entsprechenden Ketonen aus, welche bei der Um- o 
setzung mit Ameisensäureester in Isoflavone übergehen, ) 
z. B. läßt sich so Isoflavon® selbst erhalten (I). INN 
Einzelne Farbstoffe. \ | Jg \ 
Flavon (II), C,;H,00>, farblose Nadeln vom Smp.100°, 0 
wurde von Müller? als mehlartige Abscheidung auf den 
Blättern, Blütenstielen und Samenkapseln von Primulaarten aufgefun- 
den. Bei der Spaltung mit Alkalien entsteht Acetophenon, o-Oxy- 
acetophenon, Salicylsäure und Benzoesäure. Die Ho 0 
Synthese gelingt unter anderem aus w- Benzal- a 
o-oxyacetophenon®. Zur Gewinnung wischt man HO—/\Y\ 
: : [= 
den Mehlstaub der Primulaceen ab und kristal- \ | ET ER 
lisiert um. Be U: 
Dioxyflavone und Dioxyflavanone. (HI) 
Primetin? (III), C,,H,.0,, wahrscheinlich 5-6-Dioxyflavon, gelbe 
Nadeln vom Smp. 230— 231° findet sich auf der Blattunterseite einer japa- 
nischen Primel Primula modesta Bisset et Moore in Mischung mit Flavon. 
  
! Über das Vorkommen von Flavonen und Flavonolen in weißblütigen Pflanzen: 
Nakaoki: J. pharmac. Soc. Jap. 52, 195 (1932). Über die Verbreitung: Klein, 
Werner: Z. physiol. Chem. 143, 9 (1925). — ? Asahina, Inubuse: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 61, 1646 (1928). — Shinoda: J. pharmac. Soc. Jap. 48, 35 (1928). — 
® Joshi, Venkataraman: J. chem. Soc. Lond. 1934, 513; die Synthese der 
Oxyderivate vollzieht sich ebenso, sie ist bei den einzelnen natürlichen Verbindungen 
aufgeführt. — * Altere Literatur: V.Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der organi- 
schen Chemie, Bd. 2, 3, S. 243. — ?® Müller: J. chem. Soc. Lond. 107, 872 (1915). — 
6 Feuerstein, v. Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. 31, 1757 (1898). — 
” Nagai, Hattori: Acta phytochim. (Tokyo) 5, 1 (1930). — Sugasawa: J. 
chem. Soc. Lond. 1933, 1621. — Asahina: Acta phytochim. (Tokyo) 7, 187 (1933). 
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