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Heterocyclische Verbindungen.
Die alkalische Spaltung liefert Benzoesäure, ein zweites Spaltstück konnte
nicht gefaßt werden. Für die Konstitution sprechen die tiefgelbe Farbe,
die grüne Reaktionsfarbe mit Eisenchlorid und die Oxydierbarkeit durch
Kobalti-amminsalz. Bei der Methylierung entstand nur ein Monomethyl-
äther, wasauf eine schwer meth ylier bare Hy droxylgruppein5-Stellung hin-
Ho 0 weist. Auch die spektralanalytische Untersuchung
at deutet auf die angegebene Konstitution. Die Syn-
el these ist nicht ausführbar, weil 2-3-6-Trioxyaceto-
mo N a > phenon bis jetzt nicht darstellbar ist.
0 Zur Gewinnung stäubt man die oben genannten
m Teile in Alkohol ab.
Chrysin (ID), C,,;H100,, 5-7-Dioxyflavon, gelbe Tafeln vom Smp. 275°,
ist der gelbe Farbstoff der Pappelknospen, der sich auch als Toringin, 5-7-
Dioxyflavon- 7-oder 5-glucosid, Cy}Hs50,, Nadeln vom Smp. 135 137°,
in der Rinde von Pirus Toringo! findet. Bei der Alkalispaltung zerfällt
OCH, OÖ
! Il
e u u 0 'H, 7 \ y
Be ocT ne | Be Nıaf
H,CO OCH, HO IT >—OCH,
(II) 0
(ILI)
Chrysin in Acetophenon, Phloroglucin, Essigsäure und Benzoesäure. Die
Synthese ist aus Phloracetophenontrimethyläther (II) und Benzoesäure-
äthylester? durchgeführt worden.
Als Begleiter wurde das Tectochrysin C,,H,50,, gelbe Nadeln vom
Smp. 163°, in den Papelknospen isoliert. Es wurde bisher als der 7-Methyl]-
äther? des Chrysin aufgefaßt.
Zur Gewinnung von Chrysin dient das besonders reichliche Vorkom-
men (2—3%) in den frischen gelben Herbst- und Winterknospen der
nordamerikanischen Populus monilifera s. balsamifera, deren alkoholi-
schen Auszug man durch Fällen mit Bleiacetat reinigt.
Chrysin färbt tonerdegebeizte Wolle blaßgelb an.
Pratol?* (III), C,,H}50,, wahrscheinlich 7-Oxy-4’-methoxyflavon,
Nadeln vom Smp. 261—262° findet sich in den Blüten des roten
\-60--CH, Klee Trifolium pratense oder Trifolium incarnatum.
Die Synthese aus Resacetophe non (IV) und Benzoe-
HO—\ OH
V i säureanhydrid führte zu einem Produkt, das dem
sr Pratol sehr ähnelt.
Zur Gewinnung wurde das Blütenmaterial mit Alkohol ausgezogen.
ı Hirose: J. chem. Soc. Lond. 30, 1170 (1909); Ber. pharmaz. Ges. er 1909,
1 (nicht im Chem. Zbl. referiert). — ?® Emilewics, v. Kostanecki, Tambor:
Ho 0 Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 2448 (1899). —*” Venkatara-
Pas man, Bharadwaj: Current Sei. 2, 50 (1933); dort
HEN über eine dem Tectochrysin in den Farbreaktionen sehr
Bruce ie ähnliche Verbindung (I). — * Power, Salway: J. chem.
H,C0—\ 2 u = Soc. Lond. 97, 231 (1910). — Rogerson: J. chem. Soc.
0 re Lond. 97, 1006 (1910). — ® Robinson, Venkatara-
(I) man: J. chem. Soc. Lond. 1926, 2344.
