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Trioxyflavone und Trioxyflavanone. 
Liquiritigenin! (l), C,,H,0,, 7-#'-Dioxyflavanon, farblose Nadeln 
vom Smp. 207°, kommt als Glucosid Liquiritin C,,H,0,, farblose Nadeln 
vom Smp. 212° in Glycyrrhiza glabra L. var. co 
glandifera Regel et Herder vor. Das Glucosid NV \CH, 
spaltet sich in Glucose und das genannte Ho_ ae \_OH 
Aglucon. Es ist identisch mit dem von LEINE 
Fujita und Tsuda? aus derselben Glycyr- D 
rhizaart erhaltenen Produkt. Liquiritigenin bildet ein Diacetat und ist 
mittels Kalilauge spaltbar in Resacetophenon und p-Oxybenzoesäure. Der 
Glucoserest sitzt in 4-Stellung, weil die Spaltung nach der Methylierung 
des Glucosides Paeonol (1-Acetyl-2-oxy-4-methoxybenzol) ergibt. Die 
Synthese gelang aus Carbo-äthoxyzimtsäure und Resorcin über das 2-4-4'- 
Trioxychalkon. 
Trioxyflavone und Trioxyflavanone. 
Baicalein? (II), C,;H,00;, 5-6-7-Trioxyflavon, goldgelbe Nadeln vom 
Smp. 264— 265°, ist in Scutellaria baicalensis Georgi in der Wurzel als 
  
HO 0 HO 0 HO 0 
I 1 al 
HO—/ he ) ( IN Y £ ) ev ) 
HO—\ KR I HO— << HO—\ Az >—0H 
. 1,00 z 
(IT) er) (IV) 
Baicalin O,,H,s0,1 (gelbe Nadeln vom Smp. 223°) enthalten. Baicalin ist 
die 7-Glucuronsäureverbindung (Feststellung durch das Verhalten gegen 
Kobaltisalz). Die Spaltung des Baicaleintrimethyläther führt zu Aceto- 
phenon, Antiarol (2-4-5-Trimethoxyphenol) und Benzoesäure. Baicalin 
wird in China als Droge verwandt. Zur Gewinnung wird ein Alkohol- 
auszug hergestellt und dieser der Hydrolyse unterworfen. Ausbeute 4% 
der lufttrockenen Droge. 
Wogonin® (III), C,,H,50;, 5-7-Dioxy-8-methoxyflavon, gelbe Nadeln 
vom Smp. 203°, ist neben Baicalein in Scutellaria baicalensis enthalten. 
Es führt auch den Namen Scutellarin® (nicht zu verwechseln mit dem 
Glucosid des Scutellarein). Die Alkalispaltung® liefert Iretol (1-3-5-Tri- 
oxy-2-methoxybenzol). Die Synthese gelingt aus 2-Oxy-3-4-6-trimeth- 
oxy-acetophenon und Benzoesäureanhydrid. 
Die Darstellung geschieht aus der Wogon genannten Wurzeldroge 
durch Ausziehen mit Benzol; Ausbeute 0,5% der lufttrockenen Droge. 
Apigenin (IV), C,,H,00;, 5-7-4'-Trioxyflavon, hellgelbe Blättchen 
vom Smp. 347—348°, ist als Glucosid Apiin, C,,Hs50,,, farblose Nadeln 
! Shinoda, Ueeda: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 434 (1934). — ? Vortrag 
in der Hauptversammlung des pharmazeutischen Vereins (?), April 1931. — 
® Shibata, Iwata, Nakamura: Acta phytochim. (Tokyo) 1, 106 (1923). — 
Shibata, Hattori: Acta phytochim. (Tokyo) 5, 117 (1930); J. pharmac. Soc. 
Jap. 51, 15 (1931). — Hattori: Acta phytochim. (Tokyo) 5, 219 (1933); Synthese 
des 5-6-7-Trioxy-flavon vor Auffindung des Baicalein: Bargellini: Gazz. chim. 
49 II, 47 (1919); dazu aber Hattori: Acta phytochim (Tokyo) 5, 219 (1931). — 
4 Shibata, Iwata, Nakamura: Acta phytochim. (Tokyo) 1, 106 (1923). — 
Shibata, Hattori: J. pharmac. Soc. Jap. 51, 15 (1931). — Hattori: Acta phyto- 
chim. (Tokyo) 5, 99 (1930); 5, 219 (1931). — ® Takahashi: Mitt. med. Fak. Tokyo 
1, 307 (1899). — ® Hattori, Hayashi: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1279 (1933). 
      
  
   
   
     
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
  
    
     
  
   
  
  
  
   
    
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
      
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