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Heterocyclische Verbindungen. 
   
     
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
     
  
vom Smp. 228°, in der Petersilie enthalten, es zerfällt in Apigenin, 
Glucose und Apiose, C,H,.0;. Apigenin spaltet sich in Phloroglucin, 
p-Oxyacetophenon und p-Oxybenzoesäure. Die Synthese! gelingt aus 
Phloracetophenon-trimethyläther und Anissäure-methylester. 
Apigenin findet sich auch in der gelben Dahlie? neben geringen Mengen 
ll eines Farbstoffes C,;H,,O;, gelbe Nadeln vom Zersetzungspunkt 324°, der 
Dahlia II genannt wurde, drei phenolische Hydroxylgruppen enthält und | 
bei der Spaltung p-Oxybenzoesäure liefert. Methylierung führt zu einem 
Dimethyläther, der bei der Spaltung p-Methoxyacetophenon gibt. Der 
Farbstoff scheint dem Apigenin sehr nahe zu stehen und der Name Anti- 
chlor für den Farbstoff der gelben Dahlie ist daher ohne Berechtigung. 
Zur Gewinnung von Apigenin reinigt man einen Alkoholauszug des 
Petersilienkrautes und erhält so 0,1—0,2% Apiin, das man hydrolysiert. 
Apigenin färbt etwas stärker als Chrysin an. 
Genkwanin? (I), C,,H10;, 5-4'-Dioxy-7-methoxyflavon, hellgelbe 
Nadeln vom Smp. 286°, findet sich in der seit 160 v. Chr. in China medi- 
zinisch gebräuchlichen Droge Genkwa neben Apigenin. Es enthält eine 
Methoxygruppe und zwei Hydroxylgruppen. Bei der Kalischmelze treten 
als Spaltstücke p-Oxybenzoesäure und Phloroglucin auf; mit 50%iger 
  
( 
59°0 HO OÖ #00 | 
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| Ri s | | 7 | | : AITT I 
100.7 NE BHO eg —OCH, U IR. —0OCH, 
OÖ Ö 30) 
(ID) (IT) HO (III) | £ 
Kalilauge erhält man p-Oxyacetophenon und Phloroglucinmonomethyl- 
äther. Da Genkwanin von Acacetin (s. d.) verschieden ist und bei der 
Methylierung das bekannte 5-Oxy-7-4’-dimethoxyflavon entsteht, so ist 
die oben angegebene Konstitution einwandfrei bestimmt. Zur Gewin- 
nung wird der alkoholische Auszug der Blüten verwandt. 
Acacetin* (II), C,H,0;, 5-7-Dioxy-4’-methoxyflavon, farblose 
Nadeln vom Smp. 261°, ist in Robinia pseudacacia, der falschen Akazie 
in Form des Rhamno-glucosides Acaciin C,,H30,5, farblose Nadeln vom 
Smp. 260° enthalten. Die Spaltung liefert Phloroglucin und p-Oxybenzoe- 
säure, die Synthese ist aus Phloracetophenon und Anissäureanhydrid 
durchgeführt worden. Acacetin wird aus einem wässerigen Blätter- 
auszug der Pflanze mit basischem Bleiacetat gefällt. 
C,sH120; (III), 5-8-Dioxy-4’-methoxyflavon, gelbe Nadeln vom Smp. 
240° (noch nicht ganz rein), findet sich in den Blättern von Gingko 
bilota (Mädchenhaarbaum). Die Verbindung gibt Flavonreaktionen (Rot- 
färbung) mit Magnesium und Salzsäure bei Gegenwart von Quecksilber. 
Die Kalischmelze liefert p-Oxybenzoesäure, die Spaltung mit 40 %iger 
! Czajokowski, v. Kostanecki, Tambor: Ber. dtsch. chem. Ges. 53, 1988 
(1900). — 2 Schmid, Waschkau: Monatsh. Chem. 49, 83 (1928). — Schmid, 
Seebald: Monatsh. Chem. 60, 32 (1932). — Schmid, Haschek: Monatsh. 1 
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