Trioxyflavone und Trioxyflavanone. 113
Kalilauge p-Oxyacetophenon, Anissäure und Phloroglucin. Mit Diazo-
methan entsteht ein Monomethyläther und dieser gibt ein Monoacetyl-
derivat. Der Farbstoff ist verschieden vom Acacetin (s. d.), die spektrale
Untersuchung schließt Stellung 6 für die Methoxygruppe aus und spricht
für Stellung 4'.
Zur Gewinnung wird ein alkoholischer Auszug der Blätter in um-
ständlicher Weise aufgearbeitet.
Ho 0 (I) HO 0 (II)
A N
N Fe Yr-0H
0 | Ir 2008, BON ol ir .r
OÖ nr Se a
N
1rH140; (D, 5-Oxy-7-4’-dimethoxyflavon, ist ein Farbstoff in den
Birkenknospen!, den man bei dem Ausziehen mit Alkohol nach voraus-
gegangener Petrolätherextraktion in einer Ausbeute von 3 g pro Kilo
erhält. Die Entmethylierung ergibt Apigenin, die Spaltung Anissäure.
Galangin (II), C,,H,0;, 3-5-7-Trioxyflavon , gelbe Tafeln vom
Smp. 219— 221°, kommt in den Galangawurzeln (Rhizom von Alpinia
officeinarum) neben Kämpferid vor. Galangin wird in Phlorogluein und
Benzoesäure gespalten, es ist synthetisch? aus Phloracetophenon-
trimethyläther und Benzaldehyd, später aus Benzoyl-oxy-acetonitril
und Phlorogluein erhalten worden. Es färbt gelb.
Zur Darstellung werden die Mutterlaugen des Kämpferides auf-
gearbeitet.
Der 3-Monomethyläther® findet sich neben Galangin im Kämpferid.
Er wurde aus &-Methoxyphloracetophenon und Benzoesäureanhydrid
synthetisiert.
HO 0 (II) OH ;
4.00 en
( Y —C0—CH, ( Y CH,
Be / \ i , \
HO— X )—< )--00H, HO—\ ) /CH— >-0H
Ö Ö
Buddleoflavonol* (III), C,Hu0,, 3- Acetyl-4’-methoxy-5-7-
dioxyflavon, gelbe Nadeln vom Smp. 265°, ist als Glucosid Buddleo-
flavonolosid C,,H,,0,;, blaßgelbe Nadeln vom Smp. 274—276°, in den
Blüten und Blättern von Buddleia variabilis enthalten. Das Glucosid
zerfällt in Rhamnose, Glucose und das obige Aglucon, dessen Spaltung
Phlorgluein, Anissäure, und Aceton ergibt. Die Verknüpfungsstellen
der Zuckerreste sind nicht bekannt. Auch scheint die Formel noch
nicht völlig sicher gestellt.
Naringenin (IV)°, C,,H,>0,, 5-7-4’-Trioxyflavanon, farblose Nadeln
vom Smp. 251°, ist in der Blüte und den Früchten von Citrus decumana
! Bauer, Dietrich: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1053 (1933). — ? Chavan,
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1933, 368, eine Synthese als Vorarbeit für die
Synthese von Flavonolglucosiden. — 3 Testoni: Gaz. ital. 30 U, 327 (1900). —
Kalff, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 181 (1925). — * Yü: Bull. Soc. Chim.
biol. Paris 15, 482 (1933). — 5° Asahina, Inubuse: Ber. dtsch. chem. Ges. 61,
1514 (1928). — Asahina, Shinoda, Inubuse: J. pharmac. Soc. Jap. 48, 29
(1928); 49, 11 (1929); dort auch Übergang von Naringin in Isosakuranetin. —
Shinoda, Sato: J. pharmac. Soc. Jap. 48, 117 (1928).
Mayer, Farbstoffe. 3. Aufl. Bd. II. 8
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