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114 Heterocyclische Verbindungen.
(Pampelmuse) in Form des Rhamnoglucosides Naringin C,,H30;,,, Nadeln
vom Smp. 82°, enthalten. Naringenin zerfällt bei der alkalischen Spal-
tung in Phloroglucin und p-Cumarsäure. Der Zuckerrest steht in Stellung.
Die Synthese! gelingt aus Phloroglucin und Cumarsäure.
Zur Gewinnung? werden die Schalen der Früchte mit Alkohol
extrahiert, das Naringin gereinigt und hydrolysiert.
Sakuranetin (I), C,,H140;, 5-4'-Dioxy-7-methoxyflavanon, fa rblose
Nadeln vom Smp. 150° ist in Prunus yedoensis, ferner in einer Abart
Prunus serrulata als Glucosid Sakuranin C,H3,0,0, farblose Nadeln vom
Smp. 212°, enthalten. Letzteres zerfällt mit Bariumhydroxyd in Oxy-
benzaldehyd und ein weiteres Glucosid C,;H3009, das beim weiteren Zer-
fall Phloracetophenon-4-monomethyläther und Glucose gibt. Mit ver-
dünnter Schwefelsäure läßt sich dagegen Sakuranin in Sakuranetin und
Glucose spalten. Die Synthese erfolgt über das Naringenin®.
Zur Gewinnung erscheint es am zweckmäßigsten, von der Wurzel-
rinde von Prunus serrulata Lindl. var. albida Makino subv. speciosa Makino
auszugehen und diese mit Methylalkohol zu extrahieren. Ausbeute 1,8%
der Rinde.
OH OH
ı CO 1.00
a re CH,
3 We er | rar nn
H,00—\ \ J0H—< >08 HO—\ \ /CH—_ >-OCH,
Ö Ö
(D (II)
Isosakuranetin (II), früher auch Kikokunetin genannt, C,H 1,05,
5-7-Dioxy-4’-methoxyflavanon, farblose Nadeln vom Smp. 194—195°,
findet sich in Pseudaegle trifoliata Makino, einer Rutaceae. Die Kali-
schmelze liefert Phlorogluein und Anissäure. Die Synthese ist aus
oH Phloroglucin und p-Methoxyzimtsäure gelungen.
1: 00 x Zur Gewinnung werden die Blüten mit Alkohol
- NV NGH, ia ausgezogen. 600 lufttrockene Blüten ergeben 2 g
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#0! ‚cH—/ » reine Substanz.
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a Citronetin (IIh)®, C,sH10;, 5-7-Dioxy-
2’.methoxyflavanon, farblose Platten vom Smp.
224__225° ist in der Rinde von Citrus limon Burm. f. Ponderosa Hort.
als Glucosid Citronin enthalten. Die Synthese gelingt aus Phlorogluein
und o-Methoxyzimtsäure.
ı K. Rosenmund, M. Rosenmund: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 2608 (1928). —
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Soc. Jap. 49, 97 (1929). — Zur Gewinnung: Poore: Ind. Eng. Chem. 26, 637
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