Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
    
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118 Heterocyclische Verbindungen. 
Tribromphloroglucein; die Synthese ! gelingt aus &-Methoxy - phlor- 
acetophenon und o-Methoxybenzoesäure. 
Die vielen Widersprüche in der Literatur über das Datiscetin erklären 
sich wohl so, daß es sich um zwei färbende Bestandteile handelt; denn 
es gelingt eine Verbindung von der Zusammensetzung C,;H70, (gelbe 
Nadeln vom Smp. 237°) abzutrennen, die beim Schmelzen mit Kali 
Salicylsäure, mit starker Salpetersäure Pikrinsäure und mit verdünnter 
Salpetersäure 5-Nitro-2-oxybenzol-1-carbonsäure liefert. 
® Es sind zwei Hydroxylgruppen vorhanden, die Ent- 
N (OH) methylierung führte zu einer gelben Verbindung C,;H,0, 
| | | | * vom Smp. 260°, für welche die Formel eines Tetraoxy- 
et xanthon (I) in Frage kommt, so daß es sich um ein 
Dimethoxyderivat dieser Verbindung handeln könnte. 
Allerdings scheint die Untersuchung alter Präparate von 
Schunck vom Smp. 237° auf Galangin zu deuten. Datiscetin wurde 
zum Gelbfärben von Seide benutzt. 
Zur Darstellung geht man von einem Alkoholauszug der Wurzel 
aus. Ausbeute etwa 4%. 
Kämpferol (I), C,,H10,, 3-5-7-4'-Tetraoxyflavon, gelbe Nadeln 
vom Smp. 276—278°, findet sich in Form von Glucosiden, so in Robinia 
pseudacacia als Robinin C,H,O7;, gelbe 
Ho 0 Nadeln vom Smp. 196—197°, welches ein 
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(D) 
NN OH Trisaccharid?, nämlich das 3-Robinosid 
Bo | m ne Robinose, spaltbar in 1 Mol Galactose 
ee nt und 2 Mol Rhamnose darstellt. Ferner 
findet Kämpferol sich an Rhamnose ge- 
bunden in Rosa multiflora als Multiflorin 
9 H30015, gelbe Nadeln vom Smp. 147—170° (unscharf). Dieses Rhamno- 
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glucosid wird in Japan unter dem Namen Eijitzu ® als Abführmittel 
verwandt. Ein Rhamnosid ist auch in den Blüten von Acacia-Arten ? 
vorhanden. Weitere Glucoside sind: Kämpferin, C,,H3,0;,, gelbe Nadeln 
vom Smp. 185—186° mit 2 Mol Glucose aus Cassia angustifolia® ein, 
Glucosederivat aus Hortensiablüten, ferner Kämpferitrin (Indigogelb) 
aus dem Färberknöterich und Indigofera arrecta, das ein 3-Rhamnosid 
C,,H300,., farblose Nadeln vom Smp. 201—203° ist. Ferner findet sich 
Kämpferol in Delphinium consolida, Prunus spinosa, in den Sennes- 
blättern, in den Beeren von Rhamnus catharticus auch als Beimengung 
im Indigo. 
Kämpferol zerfällt bei der Spaltung in Phloroglucin und p-Oxy- 
benzoesäure. Zur Synthese ® wurde Phloracetophenon-dimethyläther 
und Anisaldehyd verwandt. 
  
Zur Darstellung wird der käufliche Extrakt der Blüten von Delphi- 
nium consolida benutzt. 
1 Bargellini, Peratoner: Gazz. chim. 49 H, 64 (1919). — Kalff, Robinson: 
J. chem. Soc. Lond. 127, 1968 (1925). — ?Charaux: Bull. Soc. Chim. biol. Paris 
8, 915 (1926). — Sando: J. biol. Chem. 94, 675 (1931/32). — ? Kondo, Iwamoto, 
Kuchiha: J. pharmac. Soc. Jap. 49, 35 (1929). — Kondo, Endo: J. pharmae. 
Soc. Jap. 49, 182 (1929). — * Petrie: Biochemic. J. 18, 957 (1924). —° Tutin: 
J. chem. Soc. Lond. 103, 2006 (1913). — ® v. Kostanecki, Lampe, Tambor: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 2096 (1904).
	        
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