Hexaoxyflavone. 123 
Tangeretin!, CyHs0,, ?-?-?-3-4'-Pentamethoxyflavon, farblose 
Nadeln vom Smp. 154° findet sich in dem Preßsaft der Schalen 
von Citrus nobilis deliciosa. 5-Methoxygruppen sind nachgewiesen, es 
bildet ein Oxoniumsalz und liefert bei der Alkalispaltung Anissäure. 
Hexaoxyflavone. 
Quercetagetin (I), C;H10g, 3-5-6-7-3'-4'-Hexaoxyflavon, gelbe 
Nadeln vom Smp. 318—-320° unter Zersetzung, findet sich in den 
#0 nr Blüten von Tagetes patula.. Die Spaltung 
no —Y \-oH oH des Hexaäthyläther ergibt Diäthylproto- 
u \ sn OH 
Ho 0% 75H HOCH, 
CO-CH,—00,H, 
(D) (II) 
catechusäure und Quercetagol-tetraäthyläther (II). Die Synthese ? ge- 
lingt aus 2-6-Dioxy-w-3-4-trimethoxy-acetophenon und Veratrumsäure. 
Zur Gewinnung benutzt man den Alkoholauszug der Blüten. 
Gossypetin u), C}5H100s, 3-5-7-8-3' - 4’ - Hexaoxyflavon, gelbe 
Nadeln vom Smp. 310—314°, findet sich als Glucosid Gossypitrin, 
C,;HapO;;; orangegelbe Nadeln vom Smp. in 0 
200—202°, neben Quercimeritrin in den 
Baumwollblüten. Die Spaltung des Hexa- Y er En 
methyläther gibt Dimethylprotocatechu- HO—\ YY FE 
säure und ein Phenol Gossipitol- tetramethyl]- 44? 
äther. Die Synthese? gelingt aus 2-4- Di- rn 
oxy-@-3-6-trimethoxy-acetophenon und Veratrumsäure. Die Darstellung 
geschieht aus dem Alkoholextrakt der Baumwollblüten. 
Myricetin (IV)®, C,;H,003, 3-5-7-3'-4'-5’-Hexaoxyflavon, hellgelbe 
Nadeln vom Smp. 357—360°, kommt in den Blättern und der Rinde 
von Myrica nagi und verschiedenen Rhus- 
  
  
arten als Glucosid Myricitrin C,Hss0is; ss ? 
einem 3-Rhamnosid (gelbe Blättchen vom 4 OH 
Smp. 199—200°) an Rhamnose gebunden a IT \_oH 
vor. Die Synthese gelingt aus »-Methoxy- 3 VYy a 
phlorace tophe non und Trimethyläther gallus- ıvm OH 
säure mit nachfolgender Hydrolyse. 
Zur Gewinnung geht man von dem wässerigen Auszug der Rinde 
von Myrica nagi aus. 
Isoflavone. 
Daidzein(V), C,,;H,,O,, 7-4'-Dioxyisoflavon * schwach gelbe Prismen 
vom Smp. 315—320° ist in dem Glucosid o 
Daidzin der Soja hispida (in Japan Daidzu), Alle abi 
C,,H9O,, farblose Prismen vom Smp. 235° f Y NR >—OH 
als 7-Glucosid enthalten. Daidzein zerfällt HO—\ A, 
bei der Alkalispaltung in Ameisensäure und 0 (v) 
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