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124 Heterocyclische Verbindungen. 
[2-4-Dioxy-phenyl]-[4’-oxybenzyl]-keton. Zur Synthese wird das Keton 
mit Ameisensäureester ! umgesetzt. 
Die Gewinnung erfolgt aus dem Methanolauszug der Sojabohnen. 
In der Pflanze Ononis spinosa ist das Glucosid Ononin? enthalten, das 
überwiegend aus dem 4-Methyläther des Daidzins besteht. Die Bei- 
mengung konnte noch nicht rein erhalten werden. Es zerfällt bei der 
sauren Hydrolyse in Form-onetin, das durch siedendes Barytwasser in 
Ononetin gespalten wird. 
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L I ER il 
0; 0 2 » Ho r \ 
Ononin Tosn.shekii 
-00-—-CH,—0,H,—OCH;(p) 
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HO Sr OH 
Ononetin 
Form -onetin?® wurde aus [2-4-Dioxy-phenyl-]-[4’-methoxybenzy]l]- 
keton und Ameisensäureester synthetisiert. Onospin, das aus Ononin mit 
Barytwasser entsteht, besteht überwiegend aus [2-Oxy-4-d-glucosidoxy- 
phenyl ]-[4-methoxybenzyl]-keton. 
Genistein?(I) (Prunetol), C,,H100;, 5-7-4'-Trioxy-isoflavon, farblose 
Nadeln vom Smp. 291—293° ist enthalten im Färbeginster, Genista 
tinctoria neben Luteolin, ferner in den Soja- 
  
” T bohnen Soja hispida als Genistein dem 7- 
NN >-0H Glucosid (gelbe Blättchen vom Smp. 254 bis 
Ho s E 256°). Die Alkalispaltung führt zu Ameisen- 
8 säure, Phlorogluein und p-Oxyphenylessig- 
(I) säure. Die Synthese gelingt aus 5-Oxy-7-4- 
HO 0 dimethoxy -2-styrylisoflavon (II) über 
A Re \_0CH die 2-Carbonsäure. 
00 | casa cn, : Zur Gewinnung geht man von dem 
ee, wässerigen Auszug des Färbeginster 
(IT) aus und trennt von Luteolin.. Man 
kann auch Sojabohnen als Ausgangsmaterial benutzen. 
Der 7- oder 4-Methyläther ist das Prunetin #5, C,,H120;, farblose 
Nadeln vom Smp. 242°, als Glucosid Prunitrin C„H,,O,, in der Rinde 
einer Prunusart, die anscheinend mit Prunus emarginata und Prunus 
1! Wessely, Kornfeld, Lechner: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 685 (1933); 
vgl. auch Baker, Robinson, Simpson: J. chem. Soe. Lond. 1933, 274, wo 
die Synthese auf ein Isoflavonderivat aufgebaut ist; dort auch Angaben über 
Ononin. — ? Baker, Eastwood: J.chem. Soc. Lond. 1929, 2897. — Wessely, 
Lechner: Monatsh. Chem. 57, 395 (1931). — ? Wessely, Kornfeld, Lechner: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 685 (1933). — Wessely, Lechner, Dinjaski: 
Monatsh. Chem. 63, 201 (1933). — * Baker, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 
127, 1981 (1925); 1926, 2713; 1928, 3115. Identität mit Prunetol aus Prunus 
serotina: Baker, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1926, 2713. — Walz: Liebigs 
Ann. 498, 118 (1931). — 5 Finnemore: Pharm. J.(4) 31, 604 (1911). — Baker: 
J. chem. Soc. Lond. 1928, 1022. 
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