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130 Heterocyclische Verbindungen.
gelben Krystallen vom Smp. 288—290°, löst sich in Alkalien wie in
konz. Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe und enthält keine Methoxy-
gruppe. Die Reduktion mit Magnesium und Salzsäure verwandelt ihn in
einen rotvioletten Farbstoff, während ein Acetylderivat v. Smp. 272—273°
diese Reaktion nicht mehr gibt, ein Zeichen, daß der Pyronring geöffnet
wurde. Der Hexamethyläther vom Smp. 2 206° liefert bei der alka-
lischen Spaltung ein phenolisches our (H330:0; vom Smp. 202°
und eine gelbe Verbindung, C,,H,,0,, die mit M agnesium und Salzsäure
Rotfärbung gibt, ferner Veratrumsäure und eine Säure vom Smp. 215
bis 216° mit violetter Eisenchloridreaktion. Die Alkalischmelze liefert
Phloroglucin und Protocatechusäure. Wird Fukugetin selbst mit 50 %iger
Kalilauge in Wasserstoffatmosphäre erhitzt, so entstehen Essigsäure,
Anhydrofukugetin C,H 150,;. Smp. höher als 300°, Fukugenetin C,,H},0,,
Smp. 205°, Phloroglucin und Garcinol Smp. 308°, gelbe Nadeln von der
Zusammensetzung C,;H}.0; ; letzteres enthält drei phenolische Hydroxyl-
gruppen, eine Doppelbindung und einen Lactonring. Fukugenetin oder
Anhydrofukugenetin geben mit 50%iger Kalilauge Essigsäure, 3-4-Di-
oxyacetophenon, Garcinol und eine Säure vom Smp. 1980.
Die Kalischmelze von Garcinol! liefert Phlorogluein und eine Säure
vom Smp. 182°, die Oxydation des Trimethyläthers Anissäure. Für Gar-
cinol kommen folgende Konstitutionsformeln in Betracht:
HO HO _
C=CH— )—-0H CB;
Pr SCH, NS NC=CH— )-0H
HO— 00 HO—\ \ co
Ö Ö
HO
ı CH-CH=CH— >-0H
IN N /
| co
Ho N
Ö
Man könnte daher annehmen, daß der Phlorogluceinkern mit dem 3-4-
Dioxy-acetophenon, das ja bei der Spaltung des Fukugetin erhalten wurde,
einen Flavanonring bildet und daß derselbe Phloroglueinkern ein Bestand-
teil des Garcinolmeleküles ist und kommt so für Fukugetin zu einer For-
mel (TI):
00
HC/ NO
RER f co H
HO— >——HC—C > 2
re N Aa OH
EN a
(I) OÖ i
Die Stellung einer Doppelbindung und einer leicht abspaltbaren Hydro-
xylgruppe ist ungewiß. Stellung 8 muß frei sein, weil sonst die Umlage-
rung zu Fukugenetin nicht möglich ist. Murakami? hält Fukugetin
! Shinoda: J. pharmac. Soc. Jap. 53, 167 (1933). — ? Murakami: Proc.
imp. Acad. Tokyo 8, 500 (1932); Chem. Zbl. 1934 II, 2394.
