Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

   
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Anthocyane. 139 
Neuerdings besteht die Tendenz, die schützenden Acetylgruppen 
fortzulassen!. 
Willstätter? hatte schon Monoglucoside durch partielle Verseifung 
natürlicher Diglucoside erhalten, so z. B. beim Pelargonin, dem 3-5-Di- 
glucosid des Pelargonidin und er hatte dem erhaltenen Monoglucosid, 
das später als 5-Monoglucosid erkannt worden ist, den Namen Pelar- 
gonenin zuerteilt. 
Die Beziehung zwischen Anthocyanidinen, Flavonolen und Epi- 
catechinen geht aus folgender Gegenüberstellung hervor: 
  
  
  
HO OÖ OH HOH Hr 
ll | 2: 
| TE | | | 
|  _ 20H HO— N) — __>0H H0— 1, >08 
Ö 0 : OL A 
cl 
Quercetin Cyanidin Epicatechin 
Es gelingt Quercetin zu Cyanidin®? wie auch viele andere Flavon- 
derivate in Anthocyanidine zu verwandeln, ebenso Cyanidin in Epi- 
catechin®, auch ist die Überführung von Flavyliumsalzen in Flavone5 
gelungen. Sicher sind die 3 Verbindungsklassen in der Pflanze in irgend- 
einer Weise miteinander verknüpft. Die den Anthoxanthidinen ent- 
sprechenden Anthocyanidine sind fast alle synthetisch hergestellt worden ; 
sie sind zum größten Teil in Pflanzen bisher nicht aufgefunden worden. 
In der nachfolgenden Übersicht ist in der Klammer das betreffende 
Anthoxanthidin angegeben: 
Chrysinidin® (Chrysin), Galanginidin? (Galangin), Apigenidin ® ? 
(Apigenin), Acacetinidin ® ® (Acacetin), Butinidin!P (Butin), Luteolini- 
din® 1! (Luteolin); Lotoflavinidin!? (Lotoflavin), Fisetinidin!3 (Fisetin), 
Morinidin!* (Morin), Rhamnetinidin!® (Rhamnetin) und Datiscetinidin !® 
(Datiscetin). 
1 Robinson: Ber. dtsch. chem. Ges. 67 A, 104 (1934). — ? Willstätter, 
Bolton: Liebigs Ann. 412, 133 (1916). Synthesen von Monoglucosiden: Leön, 
Robertson, Robinson, Seshadri: J. chem. Soc. Lond. 1931, 2672. — Leön, 
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1932, 2221. — ? Willstätter: Sitzgsber. Akad. 
Wiss. Berlin 29, 769 (1914). — Asahina, Inubuse: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 
3016 (1929); 64, 1256 (1931). — Kondo: J. pharmac. Soc. Jap. 52, 47 (1932). — 
* Freudenberg: Liebigs Ann. 444, 135 (1925). — 5 Robinson, Schwarzen- 
bach: J. chem. Soc. Lond. 1930, 822. — ® Vgl. Bülow, v. Sicherer: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 34, 3889 (1902). — Pratt, Robinson, Williams: J. chem. Soc. Lond. 
125, 199 (1924). — Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — 
Pratt, Robinson, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 1975. — ” Malkin, 
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1190 (1925). — Pratt, Robinson: J. 
chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Willstätter, Schmidt: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 57, 1945 (1924). — ® Pratt, Robinson, Williams: J. chem. Soc. Lond. 
125, 199 (1924). — Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — 
9 Pratt, Robinson, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 1975. — !" Robert- 
son, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1926, 1951. — !! Pratt, Robinson: J. 
chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Leön, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 
1931, 432. — 12 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — 
13 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Leön, Robinson: 
J. chem. Soc. Lond. 1931, 2732. — !* Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 
127, 1128, 1182 (1925). — Willstätter, Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 
1945 (1924). — '® Robertson, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 2196. — 
16 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1182 (1925). 
  
  
    
    
  
  
  
	        
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