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Anthocyane. 139
Neuerdings besteht die Tendenz, die schützenden Acetylgruppen
fortzulassen!.
Willstätter? hatte schon Monoglucoside durch partielle Verseifung
natürlicher Diglucoside erhalten, so z. B. beim Pelargonin, dem 3-5-Di-
glucosid des Pelargonidin und er hatte dem erhaltenen Monoglucosid,
das später als 5-Monoglucosid erkannt worden ist, den Namen Pelar-
gonenin zuerteilt.
Die Beziehung zwischen Anthocyanidinen, Flavonolen und Epi-
catechinen geht aus folgender Gegenüberstellung hervor:
HO OÖ OH HOH Hr
ll | 2:
| TE | | |
| _ 20H HO— N) — __>0H H0— 1, >08
Ö 0 : OL A
cl
Quercetin Cyanidin Epicatechin
Es gelingt Quercetin zu Cyanidin®? wie auch viele andere Flavon-
derivate in Anthocyanidine zu verwandeln, ebenso Cyanidin in Epi-
catechin®, auch ist die Überführung von Flavyliumsalzen in Flavone5
gelungen. Sicher sind die 3 Verbindungsklassen in der Pflanze in irgend-
einer Weise miteinander verknüpft. Die den Anthoxanthidinen ent-
sprechenden Anthocyanidine sind fast alle synthetisch hergestellt worden ;
sie sind zum größten Teil in Pflanzen bisher nicht aufgefunden worden.
In der nachfolgenden Übersicht ist in der Klammer das betreffende
Anthoxanthidin angegeben:
Chrysinidin® (Chrysin), Galanginidin? (Galangin), Apigenidin ® ?
(Apigenin), Acacetinidin ® ® (Acacetin), Butinidin!P (Butin), Luteolini-
din® 1! (Luteolin); Lotoflavinidin!? (Lotoflavin), Fisetinidin!3 (Fisetin),
Morinidin!* (Morin), Rhamnetinidin!® (Rhamnetin) und Datiscetinidin !®
(Datiscetin).
1 Robinson: Ber. dtsch. chem. Ges. 67 A, 104 (1934). — ? Willstätter,
Bolton: Liebigs Ann. 412, 133 (1916). Synthesen von Monoglucosiden: Leön,
Robertson, Robinson, Seshadri: J. chem. Soc. Lond. 1931, 2672. — Leön,
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1932, 2221. — ? Willstätter: Sitzgsber. Akad.
Wiss. Berlin 29, 769 (1914). — Asahina, Inubuse: Ber. dtsch. chem. Ges. 62,
3016 (1929); 64, 1256 (1931). — Kondo: J. pharmac. Soc. Jap. 52, 47 (1932). —
* Freudenberg: Liebigs Ann. 444, 135 (1925). — 5 Robinson, Schwarzen-
bach: J. chem. Soc. Lond. 1930, 822. — ® Vgl. Bülow, v. Sicherer: Ber. dtsch.
chem. Ges. 34, 3889 (1902). — Pratt, Robinson, Williams: J. chem. Soc. Lond.
125, 199 (1924). — Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). —
Pratt, Robinson, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 1975. — ” Malkin,
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1190 (1925). — Pratt, Robinson: J.
chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Willstätter, Schmidt: Ber. dtsch. chem.
Ges. 57, 1945 (1924). — ® Pratt, Robinson, Williams: J. chem. Soc. Lond.
125, 199 (1924). — Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). —
9 Pratt, Robinson, Robertson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 1975. — !" Robert-
son, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1926, 1951. — !! Pratt, Robinson: J.
chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Leön, Robinson: J. chem. Soc. Lond.
1931, 432. — 12 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). —
13 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1128 (1925). — Leön, Robinson:
J. chem. Soc. Lond. 1931, 2732. — !* Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond.
127, 1128, 1182 (1925). — Willstätter, Schmidt: Ber. dtsch. chem. Ges. 57,
1945 (1924). — '® Robertson, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1927, 2196. —
16 Pratt, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 127, 1182 (1925).