Anthocyane. 149 
aus Primula sinensis, einem Malvidin-3-galactosid, identisch. Cyclamin!!, 
der Farbstoff von Cyclamen europaeum, des Alpenveilchen, ist mit Oenin 
identisch. 
Ampelopsin ?, der Farbstoff von Ampelopsis quinquefolia Michx., der 
Beerenschale und des Frucht£leisches des wilden Wein, gleicht dem Oenin. 
Althaein 3, der Farbstoff von Althaea rosea, der Stockrose oder 
schwarzen Malve, ist eine Mischung von Monoglucosiden des Malvidin 
und Delphinidin, vielleicht mit solchen eines Delphinidin-monomethyl- 
äther, das gleiche gilt für Myrtillin®, den Farbstoff von Vaceinium Myr- 
tillus, der Heidelbeere. Das Delphinidinglucosid wird Myrtillin a, das 
Delphinidingalactosid Myrtillin b genannt. Der Farbstoff der schwarzen 
Malve wurde früher zum Färben und Drucken verwandt. 
Mit der Untersuchung des Farbstoffes des Wein und der Heidel- 
beere ist die Frage entschieden, ob Wein- und Heidelbeerfarbstoff identisch 
sind, und zwar endet die Lösung in einem Kompromiß. Das Mischungs- 
verhältnis® zwischen Malvidin- und Delphinidinkomponente ist ver- 
schieden. Dazu kommt ein Galaktosegehalt des Heidelbeerfarbstoffes, 
der dem Oenin fehlt. Ob in der Stellung des Zuckerrestes ein Unter- 
schied besteht, bleibt noch zu ermitteln. 
Malvinchlorid *, C,H,,0,,C1, dunkelrotbraune Nadeln, ist das 3-5-Di- 
glucosid und ist sehr verbreitet in der Natur ?, so in der Malva silvestris, 
den Blüten der wilden Malve und in Primula viscosa (und auch integri- 
folia), den Blüten der klebrigen Primel, verunreinigt mit etwas meth- 
oxylärmerem Anthocyan. Die Synthese”? gelang aus O?-(O-Tetraacetyl- 
ß-glucosidyl)-phloroglucinaldehyd und @-(O-Tetraacetyl-ß-glucosidoxy)- 
4-acetoxy-3-5-dimethoxyacetophenon. (Über Malvon s. 8. 136.) 
8. Hirsutidinchlorid®, C,,H,,0,C1, 3-5-4'-Trioxy-7-3'-5’-trimeth- 
oxyflavyliumchlorid, dunkelrote Prismen, ist aus O?-Benzoyl-phloroglucin- 
4-methyläther-aldehyd und @-Acetoxy-4-benzoyloxy-3-5-methoxy-aceto- 
phenon synthetisiert worden. 
Vom Hirsutidin abgeleitete Farbstoffe: 
Hirsutinchlorid®, C,,H,,0,,C1, braunrote Nadeln, das 3-5-Diglucosid 
ist in den Blüten von Primula hirsuta, der rauhhaarigen Primel enthalten. 
Bei der Oxydation entsteht ein dem Malvon entsprechendes Hirsuton. 
Aus letzterem wurde bei der Alkalispaltung Syringasäure erhalten. Die 
Synthese! gelang aus O2-(O-Tetraacetyl-ß -glucosidoxy)-O*-methyl-phloro- 
! Karrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 10, 5 (1927). — Bell, Robinson: 
J. chem. Soc. Lond. 1934, 813. — ? Willstätter, Zollinger: Liebigs Ann. 412, 
195 (1916). — Karrer, Widmer: Helvet.chim. Acta 10, 5 (1927). — ? Willstätter, 
Martin: Liebigs Ann. 408, 110 (1915). — Karrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 
10, 5 (1927). — Kondo: J. pharmac. Soc. Jap. 50, 19 (1930). — 4 Willstätter, 
Zollinger: Liebigs Ann. 408, 83 (1915); 412, 195 (1916). — Karrer, Widmer: 
Helvet. chim. Acta 10, 5 (1927). — Karrer: Kollegium 1931, 700; nach Bell, 
Robinson (J.chem. Soc. Lond. 1934, 813) auch Petunidinglucoside. — Reynolds, 
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1934, 1039. — 5 Karrer, Widmer: Helvet. 
chim. Acta 10, 5 (1927). — ® Willstätter, Mieg: Liebigs Ann. 408, 122 (1915). — 
Karrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 10, 14, 758 (1927). — ? Robinson, Todd: 
J.chem. Soc. Lond. 1932, 2299. — 8 Ka rrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 10, 758 
(1927). — Bradley, Robinson, Schwarzenbach: J. chem. Soe. Lond. 1930, 
793. — ? Karrer, Widmer: Helvet. chim. Acta 10, 758 (1927). — 1% Robinson, 
Todd: J. chem. Soc. Lond. 1932, 2293. Synthese von 5-3-Glucosidyl- und 
5-Lactosidyl-hirsutidinchlorid: Levy, Robinson: J. chem. Soc. Lond. 1931, 2738; 
von 3-ß-Glucosidyl-hirsutidinchlorid: Levy, Posternak, Robinson: J. chem. 
Soc. Lond. 1931, 2701. 
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