Rotholz- und Blauholzfarbstoff. 151 
es bildet farblose seidenglänzende Nadeln. Ein erster Einblick in die 
Konstitution wurde durch die Feststellung ermöglicht, daß sich durch 
Acetylierung das Vorhandensein von 4 Hydroxylgruppen nachweisen 
ließ. Eine dieser 4 Hydroxylgruppen ist besonderer Art, denn die Alky- 
lierung! mit Methyljodid ergibt nur einen Trimethyläther, der sich erst 
unter schärferen Bedingungen weiter zu einem Tetramethylderivat 
alkylieren läßt, andererseits aber auch einen Acetyltrimethyläther liefert. 
Aus dieser Beobachtung konnte geschlossen werden, daß dieses Ver- 
halten auf das Vorhandensein einer alkoholischen Hydroxylgruppe 
zurückzuführen ist. Die trockene Destillation des Brasilin liefert Resor- 
cin?; bei der Einwirkung schmelzenden Kalihydrat läßt sich ebenfalls 
Resorein ® erhalten. Durch eine etwas andere Anordnung des gleichen 
Versuches wurde Protocatechusäure * gewonnen. Endlich wurde schon 
frühzeitig festgestellt, daß die vorsichtige Oxydation des Brasilin nach 
verschiedenen Methoden® den Farbstoff Brasilein gemäß der Gleichung: 
CH 40, + 0 = 0,10, + H,O 
liefert. 
Brasilein bildet silberglänzende Blättchen, die sich mit rosenroter 
Farbe und orangener Fluorescenz in Wasser lösen. 
Während so bei der Oxydation alkalischer Brasilinlösungen unter 
milden Bedingungen, z.B. durch den Sauerstoff der Luft Brasilein 
entsteht, tritt bei längerer Einwirkung des Sauerstoff auf alkalische 
Lösungen eine Zersetzung des Brasilinmolekül ein. Aus dem Reaktions- 
produkte ® läßt sich einerseits ß-Resorcylsäure (2-4-Dioxy-benzol-1- 
carbonsäure) gewinnen, andererseits eine Verbindung von der Zu- 
sammensetzung C,H,O, (I), die 2 Hydroxylgruppen besitzt. Sie gibt 
nämlich einen Dimethyläther (II), der bei der Oxydation 4-Methoxy- 
2-oxybenzol-l-carbonsäure liefert und beim Kochen mit alkoholischem 
' Alkylderivate des Brasilin: Dralle: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 375 (1884). — 
Schall, Dralle: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 3365 (1887); 21, 3009 (1888); 22, 1547 
(1889); 23, 1428 (1890). — Schall: Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 3670 (1892); 27, 
524 (1894). — Herzig: Monatsh. Chem. 14, 56 (1893); 15, 139 (1894); 16,906 (1895); 
19, 738 (1898). — Herzig, Pollak: Monatsh. Chem. 23, 165 (1902). — Gilbody, 
W.H. Perkin jun., Yates: J. chem. Soc. Lond. 79, 1396 (1901). — v. Kostanecki, 
Lampe: Ber. dtsch. chem. Ges. 85, 1867 (1902). — Zerewitinoff: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 41, 2233 (1908). — ? Kopp: Ber. dtsch. chem. Ges. 6, 446 (1873). — 
® Liebermann, Burg: Ber. dtsch. chem. Ges. 9, 1883 (1876). — Wiede- 
mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 194 (1884). — Dralle: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 17, 375 (1884). — * Herzig: Monatsh. Chem. 29, 739 (1908). — 5 Reim: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 4, 329 (1871). — Liebermann, Burg: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 9, 1886 (1876). — Buchka, Erck: Ber. dtsch. chem. Ges. 18, 1138 (1885). — 
Hummel, A. G. Perkin: J. chem. Soc. Lond. 41, 367 (1882); Ber. dtsch. chem. 
Ges. 15, 2337 (1882). — Schall, Dralle: Ber. dtsch. chem. Ges. 23, 1428 (1890); 
Einwirkung von Säuren: Bolley: Schweiz. polyt. Z. 9, 267 (1864). — Reim: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 4, 329 (1871). — Dralle: Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 375 
(1884). — Schall: Ber. dtsch. chem. Ges. 27, 524 (1894). — ® Schall, Dralle: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 21, 3009 (1888); 22, 1547 (1889); 25, 18 (1892); 27, 524 
(1894). — Feuerstein, v. Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1024 (1899). — 
Bloch, v. Kostanecki: Ber. dtsch. chem. Ges. 33, 473 Anm. (1900). — Schall, 
Dralle: Ber. dtsch. chem. Ges. 32, 1045 (1899). — Pfeiffer, Oberlin: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 57, 208 (1924). — Pfeiffer, Oberlin, Konermann: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 58, 1947 (1925).