154 Heterocyclische Verbindungen. 
Een i OCH, 
co OCH, co | 
A 2 t 4 mr 
{ Y SCH | (YNe=CH— )—OCH 
ee a 
3 ee 2 RR! H,CC BENZN yc 2 3 HM 
oO Ö 2 
ih 7-Methoxychromanon Vanillinmethyläther 3-4-Dimethoxy-benzal-methoxy-chromanon 
H,CO OCH, 
| | 
REN 
. OCH, ee! 
e co e & 05 zue, 
[ YNCH—CH,—< >—OCH, No EH, 
je | 
H,00—\ \ CH; 
en: 
—> H,C0— \ CH; 
Ö P,0; Ö 
Trimethyl-anhydrobrasilin 
H,CO OCH, 
H,;00 OCH; ne 
v2 —\ m 
wo 0 CH, 
ur 20 
( ( \cH IN ‘ 
HCO— \ OE, Rat.) m, 
x. y 
Trimethyldesoxybrasilin 
Auf Grund dieser Zusammenhänge 
Trimethylbrasilon 
stellt sich z.B. die Oxydation 
von Trimethylbrasilin mit Chromsäure wie folgt dar !: 
H,CO OCH, 
H,CO OCH; £ 
EEE > H,CO OCH, 
“.. | Ye. ame 
HG CH, 7 COCO oder HO« 
(#08 Bet 6 
H,C0—\ er yCH; H,C0O— = CH, H,CO— | /CH N, CH, 
OÖ OÖ Ö co 
Trimethylbrasilin 
Trimethylbrasilon® 
ı Herzig, Pollak: Ber. dtsch. chem. Ges. 36, 398, 1220 (1903); Monatsh. Chem. 
165 (1902); 25, 871 (1904); Ber. dtsch. chem. Ges. 88, 2166 (1905). — W.H. 
Perkin jun., Robinson: J.chem. Soc. Lond. 93, 489 (1908). — Engels, W.H. 
Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 98, 1115 (1908). — Über ein Um- 
wandlungsprodukt des Trimethylbrasilon, das Pseudo-trimethylbrasilon: Herzig, 
Pollak: Ber. dtsch. chem. Ges. 37, 631 (1904); Monatsh. Chem. 27, 743 (1906). — 
W.H.Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 98, 489 (1908). — Über 
stickstoffhaltige Derivate des Trimethylbrasilon: Herzig, Pollak: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 36, 2319, 3713 (1903); 38, 2166 (1905). — W.H. Perkin jun.: Proc. 
chem. Soc. Lond. 18, 147 (1902). — Gilbody, W. H. Perkin jun.: J. chem. 
Soc. Lond. 81, 1040 (1902). — W.H. Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 
95, 381 (1909). — ° Pfeiffer, Oberlin [Ber. dtsch. chem. Ges. 60, 2142 (1927)] 
sowie auch W. H. Perkin jun., Räy, Robinson (J. chem. Soc. Lond. 1927, 
2094) nehmen jetzt die erstere Formel für Trimethylbrasilon als die wahrschein- 
lichere an. 
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