an EN ee RENNEN, 27.2. \ WER DER EEDEE 
156 Heterocyclische Verbindungen. 
Wird Brasilein in Schwefelsäure gelöst und die Lösung mit Essigsäure 
gefällt, so erhält man Isobrasilein-sulfat. Ebenso wird durch Behandeln 
vonBrasilein mit Salzsäurelsobrasilein- 
HO OH : 
L chlorid! erhalten, aus welchem durch 
an Umsetzung mit Silberoxyd Isobrasilein 
Ho | a von der Summenformel C,,H}50, ge- 
ıL Sir, en ba wonnen werden kann. Die Isobrasilein- 
lbs] is; | verbindungen (II) leiten sich von 
Su Be ,\, einem 4-3-Indeno-benzopyranol ? (I) 
OÖ M ab, z. B. stehen also zu Brasilein 
(I) ci W im Verhältnis wie Anthocyanidin zu 
Anthoxanthidin. 
Der Aufbau des Isobrasileinchlorides ® ist durchgeführt: 
H,CO OCH, 
nn 
OCH, | 
| 
N -00--CH=CH— e ; 20CH, Reduktion AR co OB: 
H,C0—\ }-0H : H,C0O—\ OH CH, 
Butein-trimethyläther 
H,CO OCH, 
I 
% 
+ HCOOH | we .. 
+ ZnCl, —H;0 ERS: NV HF eCh 
lH 
BEA RK 
H,CO OCH, OH OH 
Bi be] 
= eu 
| CH, > OB, 
x 1 Ho a 
ES 
BEN EL 
OÖ OÖ 
| | 
FeCl, cl 
Trimethyläther des Isobrasileinchlorides Isobrasileinchlorid 
(Eisensalz) 
Brasilin wird am besten aus dem durch Auslaugen des zerkleinerten 
Holzes gewonnenen Handelsextrakt, den man mit Äther auszieht, erhalten. 
Brasilein wird erhalten, wenn man zu einer wässerigen Lösung von Rot- 
holzextrakt Ammoniak im Überschuß gibt und durch die Lösung Luft 
leitet. 
Verwendung der Rotholzextrakte: Die Extrakte werden heute nur 
noch in der Baumwolldruckerei verwandt, weniger in der Baumwoll- 
färberei, fast nicht mehr in der Woll- und Seidenfärberei. Man beizt 
! Hummel, A.G.Perkin: J. chem. Soc. Lond. 41, 367 (1382). — ? Engels, 
W.H. Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 98, 1115 (1908). — ? Crabtree, 
Robinson: J. chem. Soc. Lond. 113, 859 (1918). 
Toahelle der TImsetznnoen des Rrasilin.