Rotholz- und Blauholzfarbstoff. 159
in eine Säure C,,Hzu0, übergeht !, die sich als einbasische Lacton-
säure kennzeichnen läßt. Die Konstitution dieser Säure (II) wurde
schließlich durch die folgende Synthese ? aufgeklärt:
| AU.00H, er C0— \—-0CH;
Eon: | > 0 EB 1000.
/ EN ICH \ n duktion
OCH, Os ÖCH,
H,CO OCH,
Sa
7 nn
| Ra \ 7% 00700
es CH nen TSO0R: S | d-
B;C0-- 20H. Om H000-\ „00H, .., 70 4,00 )-0H
|
OCH, OCH,
H,CO OCH,
a
Sr
AN % N
BEL (Den 08
+C1--CH:—C0O0H | | DIO 7
H,C0—\ —-0--CH, -000H
OCH;
(11)
Daraus ergibt sich die Formel der Hämatoxylinsäure, wie folgt:
H,CO OCH;, OH OH
| er ı —\
ir T | =
_ c0 COOH ‘CH. CH,
, / (38 Se£ oH
H,00-1 /0--0H,-000H HOxL X CH,
| 10
OCH, OH
Hämatoxylinsäure Hämatoxylin
Die weitere Konstitutionsaufklärung und die Diskussion der Ent-
stehung der Spaltstücke bietet gegenüber der Brasilinforschung nichts
Neues, weil sich alle erhaltenen Produkte höchstens durch die zusätz-
liche Hydroxylgruppe unterscheiden. So kam es schließlich zur Auf-
stellung der obigen dem Brasilin entsprechenden zuerst von Pfeiffer
angegebenen und durch Perkin befürworteten Formel, während die
anderen an der Forschung beteiligten Forscher wie v. Kostanecki
und Herzig ? ihren Brasilinformeln entsprechende Hämatoxylinformeln
ı! W.H.Perkin jun., Yates: J. chem. Soc. Lond. 81, 235 (1902). — 2 W.H.
Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 98, 489 (1908). — 3? Werner,
Pfeiffer: Z. Chem. 3, 388, 402 (1904). — W.H.Perkin jun., Robinson: J.
chem. Soc. Lond. 93, 1115 (1908); 95, 381 (1909). — Pfeiffer, Haack, Willems:
Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 294 (1928). — * Bollina, v. Kostanecki, Tambor:
Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1675 (1902).— Herzig, Pollak: Monatsh. Chem. 27, 743
(1906). -—— Herzig: Monatsh. Chem. 16, 906 (1895). — W. H. Perkin jun.: J.
chem. Soc. Lond. 81, 1040 (1902).