Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

       
    
    
      
    
Rotholz- und Blauholzfarbstoff. 159 
    
in eine Säure C,,Hzu0, übergeht !, die sich als einbasische Lacton- 
säure kennzeichnen läßt. Die Konstitution dieser Säure (II) wurde 
schließlich durch die folgende Synthese ? aufgeklärt: 
| AU.00H, er C0— \—-0CH; 
Eon: | > 0 EB 1000. 
/ EN ICH \ n duktion 
OCH, Os ÖCH, 
H,CO OCH, 
Sa 
7 nn 
| Ra \ 7% 00700 
es CH nen TSO0R: S | d- 
B;C0-- 20H. Om H000-\ „00H, .., 70 4,00 )-0H 
| 
OCH, OCH, 
H,CO OCH, 
a 
Sr 
AN % N 
BEL (Den 08 
+C1--CH:—C0O0H | | DIO 7 
H,C0—\ —-0--CH, -000H 
OCH; 
(11) 
Daraus ergibt sich die Formel der Hämatoxylinsäure, wie folgt: 
H,CO OCH;, OH OH 
| er ı —\ 
ir T | = 
_ c0 COOH ‘CH. CH, 
, / (38 Se£ oH 
H,00-1 /0--0H,-000H HOxL X CH, 
| 10 
OCH, OH 
Hämatoxylinsäure Hämatoxylin 
Die weitere Konstitutionsaufklärung und die Diskussion der Ent- 
stehung der Spaltstücke bietet gegenüber der Brasilinforschung nichts 
Neues, weil sich alle erhaltenen Produkte höchstens durch die zusätz- 
liche Hydroxylgruppe unterscheiden. So kam es schließlich zur Auf- 
stellung der obigen dem Brasilin entsprechenden zuerst von Pfeiffer 
angegebenen und durch Perkin befürworteten Formel, während die 
anderen an der Forschung beteiligten Forscher wie v. Kostanecki 
und Herzig ? ihren Brasilinformeln entsprechende Hämatoxylinformeln 
ı! W.H.Perkin jun., Yates: J. chem. Soc. Lond. 81, 235 (1902). — 2 W.H. 
Perkin jun., Robinson: J. chem. Soc. Lond. 98, 489 (1908). — 3? Werner, 
Pfeiffer: Z. Chem. 3, 388, 402 (1904). — W.H.Perkin jun., Robinson: J. 
chem. Soc. Lond. 93, 1115 (1908); 95, 381 (1909). — Pfeiffer, Haack, Willems: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 294 (1928). — * Bollina, v. Kostanecki, Tambor: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 35, 1675 (1902).— Herzig, Pollak: Monatsh. Chem. 27, 743 
(1906). -—— Herzig: Monatsh. Chem. 16, 906 (1895). — W. H. Perkin jun.: J. 
chem. Soc. Lond. 81, 1040 (1902). 
    
  
   
    
  
   
    
     
   
  
  
  
  
  
  
   
  
	        
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