Farbstoffe aus Harzen, Drogen. 475
der Faser in der alkalischen Lösung bildet. Bei der Einwirkung von
kalter Salpetersäure auf Rottlerin wurde o-Nitro- und p-Nitrozimtsäure,
p-Nitrobenzaldehyd neben Benzaldehyd, durch Einwirkung der Säure in
der Wärme p-Nitrobenzoesäure erhalten.
Einen etwas tieferen Einblick in die Konstitution geben zwei fast gleich-
zeitig durchgeführte sorgfältige Untersuchungen von Telle und Herr-
mann. Lieferte die Oxydation mit Wasserstoffsuperoxyd in Natrium-
carbonatlösung zwar auch nur Zimtsäure und Benzoesäure, in alkalischer
Lösung mit Kaliumpermanganat ebenfalls Benzoesäure, brachte ferner
die Kalischmelze nur Benzoesäure und Essigsäure, so entstand anderer-
seits beim Kochen mit Barythydrat Methylphloroglucin und eine neue
unbekannte Verbindung (C,,H,003);3- Sie besitzt also die gleiche Zusammen-
setzung wie Rottlerin und wurde daher y-Rottlerin genannt. Beim Kochen
mit 15%iger Natronlauge und Zinkstaub konnten weiterhin Methyl-
phloroglucin, Dimethylphloroglucin, Hydrozimtsäure, Essigsäure und
eine zweibasische Säure von der Zusammensetzung C,,H}s0, und dem
Smp. 185—185,5° erhalten werden, für dieHerrmann
die Konstitution (I) in Betracht zieht. Bei der Re- o ve
aktion bildet sich ferner noch ein Produkt vom Smp. si SS
170—172°, das an Campher erinnert. Auch Trimethyl- | | / |
phlorogluein ist als Spaltprodukt abtrennbar, wenn \Y a
man Rottlerin mit 2%iger Natronlauge kocht. Mit (oOoH COOH
Rücksicht auf die wurmwidrigen Eigenschaften und
die Auffindung der Spaltstücke scheint die Annahme gerechtfertigt,
daß ein Mono- und ein Dimethylphlorogluein miteinander durch eine
Methylengruppe verknüpft sind, der dritte Benzolkern gibt sich durch
die Zimtsäure als Spaltstück kund, so daß im ganzen über 25 Kohlen-
stoffatome verfügt ist. Auch die in Betracht gezogene Struktur der Säure
von der Formel C,,H},0, würde sich diesem vorläufigen Bilde einpassen.
Dutt glaubt an das \ orhanden- m HO_CH-CH-CH_CH.
sein zweier Phloroglucinreste, | un,
eines C,H, — CH = CH -Restes CH,—00— -C00--CH,
und eines Benzolkernes mit we- se ge I "8 s
nigstens drei Seitenketten. Auf nn, y-0H HO— |
Grund der Ergebnisse bei der H,C—\, \y0B;
Nitrierung und Bromierung von I
Acetyl- und Methoxyrottlerin nn a
und der nachfolgenden Oxydation, wobei eine 2-4-disubstituierte Benzoe-
säure, eine 3-6-disubstituierte Phthalsäure und eine 2-5-disubstituierte
Terephthalsäure erhalten wurde, aber kein Phloroglucinderivat, geben
Dutt und Goswami dem Rottlerin vorläufig die Formel (II).
Hoffmann und Färi lehnen diese Formel ab.
Zur Gewinnung wird die Droge mit Äther ausgezogen, das wenig
Rottlerin und viel Harz löst und sodann die Hauptmenge durch Benzol-
extraktion gewonnen (Telle, Dutt). Man kann auch mit Schwefel-
kohlenstoff extrahieren (A. G. Perkin). 1 kg Kamala ergibt 100—120 g
Rottlerin.
1 Über Färbemethoden: Hummel, Perkin: J. Soc. chem. Ind. 14, 460 (1895). —
Perkin: J. Soc. chem. Ind. 19, 519 (1900).
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