10 Carotinfarbstoffe (Pölyenfarbstoffe, Lipochrome).
Die in der älteren Literatur als Erythrophyll!, Chrysophyll?, Etiolin®
und Xanthocarotin? aufgeführten Verbindungen sind wahrscheinlich
Carotinpräparate, nicht aber das Chrysophyli von Hartsen?, das als
Xanthophyll anzusprechen ist.
Die Trennung der Carotine ist durchgeführt worden: durch fraktio-
nierte Krystallisation®, durch fraktionierte Fällung mit Jod’, durch
chromatographische Analyse mit Fasertonerde”, mit Fullererde®, mit
Caleciumhydroxyd’ und mit hochaktiviertem Aluminiumoxyd!®.
Isocarotin!!, Smp. 192—193°, violette Prismen mit Absorptionsbanden
543—504—472 mu (Schwefelkohlenstoff) entsteht aus dem Tetrajodid
des ß-Carotin durch Stehenlassen in Benzol, Schwefelkohlenstoff oder
Aceton und Schütteln der Lösung mit Thiosulfatlösung, ist also ein
künstliches Produkt. Die Umwandlung vollzieht sich in 10—20 Minuten.
Die Elementaranalysen stimmen auf C,,H;,, schließen aber nahe Ver-
wandte wie C,,H;, nicht aus. Das Isocarotin erweist sich bei der chromato-
graphischen Analyse als einheitlich.
Über die physikalischen Eigenschaften der Carotine ist zu sagen, daß
die Farbstoffe ein großes Krystallisationsvermögen besitzen. Die Farbe
der verdünnten Carotinlösungen ist in den meisten Lösungsmitteln gelb,
wässerigen Bichromatlösungen ähnlich, konzentriertere Lösungen sind
tief orangefarbig. Chemisch kommt der Charakter eines ungesättigten
Kohlenwasserstoffes zum Ausdruck durch die allmähliche Ausbleichung'!?
der Krystalle an der Luft unter Aufnahme von Sauerstoff, dabei tritt
ein schwacher Geruch nach Jonon auf.
Die Konstitution und das Verhältnis der Isomeren zueinander hat
sich folgendermaßen ermitteln lassen: Die Hydrierung!? des Carotin,
zuerst noch an Isomerengemischen ausgeführt, ergab die Aufnahme von
22 Wasserstoffatomen und ein Reaktionsprodukt von der Zusammen-
setzung C,H,s, während Benzopersäure!* nur 8 Doppelbindungen und
Chlorjod 8—11!/, Doppelbindungen anzeigt. Letztere Verfahren geben
daher mit Vorsicht zu verwertende Ergebnisse. Später ist dann noch
der Versuch z. B. für reines 8-Carotin !? wiederholt worden und auch die
1! Bougarel: Bull. Soc. chim. France 27, 442 (1877). — ? Schunck: Proc.
roy. Soc., Lond. 44, 448 (1888). — ® Pringsheim: Untersuchungen über Chloro-
phyll, I. Abt. Berlin 1874. — * Tschirch: Ber. dtsch. bot. Ges. 14, 76 (1896);
22, 414 (1904). — 5 Hartsen: Arch. Pharmaz. 3. Reihe 7, 136 (1875). — ® Kubn,
Helfenstein, Wehrli, Pieper, Morf: Helvet. chim. Acta 14, 614 (1931). —
” Kuhn, Lederer: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1349 (1931). — ® Kuhn, Brock-
mann: Z. physiol. Chem. 200, 255 (1931). — ° Karrer, Schöpp: Helvet.
chim. Acta 16, 625 (1933). — !° Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges.
66, 407 (1933). — "! Kuhn, Lederer: Naturwiss. 19, 306 (1931); Ber. dtsch.
chem. Ges. 65, 637 (1932). — Karrer, Schöpp, Morf: Helvet. chim. Acta 15,
1158 (1932). — !? Willstätter, Escher: Z. physiol. Chem. 64, 47 (1910). —
v. Euler, Karrer, Rydbom: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 2445 (1929); reine
Präparate sind länger haltbar als unreine. — 13 Zechmeister, v.Cholnocky,
Vrabely: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 566, 1534 (1928). — !! Pummerer, Reb-
mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1099 (1928). — 15 Zechmeister, v.Chol-
nocky, Vrabely: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 123 (1933); hierzu die nicht stich-
haltigen Einwände von J.H.C. Smith: J. of biol. Chem. 96, 35 (1932); vgl. auch
Karrer, Helfenstein, Wehrli, Pieper, Morf: Helvet. chim. Acta 14, 614
(1931), und zwar 8.623. — Karrer, Schöpp, Morf: Helvet. chim. Acta 15,
1158 (1932), und zwar S. 1161, sowie J.H.C. Smith: J. of biol. Chem. 10%,
157 (1933), wo der Versuchsfehler zugegeben ist.