Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
10 Carotinfarbstoffe (Pölyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Die in der älteren Literatur als Erythrophyll!, Chrysophyll?, Etiolin® 
und Xanthocarotin? aufgeführten Verbindungen sind wahrscheinlich 
Carotinpräparate, nicht aber das Chrysophyli von Hartsen?, das als 
Xanthophyll anzusprechen ist. 
Die Trennung der Carotine ist durchgeführt worden: durch fraktio- 
nierte Krystallisation®, durch fraktionierte Fällung mit Jod’, durch 
chromatographische Analyse mit Fasertonerde”, mit Fullererde®, mit 
Caleciumhydroxyd’ und mit hochaktiviertem Aluminiumoxyd!®. 
Isocarotin!!, Smp. 192—193°, violette Prismen mit Absorptionsbanden 
543—504—472 mu (Schwefelkohlenstoff) entsteht aus dem Tetrajodid 
des ß-Carotin durch Stehenlassen in Benzol, Schwefelkohlenstoff oder 
Aceton und Schütteln der Lösung mit Thiosulfatlösung, ist also ein 
künstliches Produkt. Die Umwandlung vollzieht sich in 10—20 Minuten. 
Die Elementaranalysen stimmen auf C,,H;,, schließen aber nahe Ver- 
wandte wie C,,H;, nicht aus. Das Isocarotin erweist sich bei der chromato- 
graphischen Analyse als einheitlich. 
Über die physikalischen Eigenschaften der Carotine ist zu sagen, daß 
die Farbstoffe ein großes Krystallisationsvermögen besitzen. Die Farbe 
der verdünnten Carotinlösungen ist in den meisten Lösungsmitteln gelb, 
wässerigen Bichromatlösungen ähnlich, konzentriertere Lösungen sind 
tief orangefarbig. Chemisch kommt der Charakter eines ungesättigten 
Kohlenwasserstoffes zum Ausdruck durch die allmähliche Ausbleichung'!? 
der Krystalle an der Luft unter Aufnahme von Sauerstoff, dabei tritt 
ein schwacher Geruch nach Jonon auf. 
Die Konstitution und das Verhältnis der Isomeren zueinander hat 
sich folgendermaßen ermitteln lassen: Die Hydrierung!? des Carotin, 
zuerst noch an Isomerengemischen ausgeführt, ergab die Aufnahme von 
22 Wasserstoffatomen und ein Reaktionsprodukt von der Zusammen- 
setzung C,H,s, während Benzopersäure!* nur 8 Doppelbindungen und 
Chlorjod 8—11!/, Doppelbindungen anzeigt. Letztere Verfahren geben 
daher mit Vorsicht zu verwertende Ergebnisse. Später ist dann noch 
der Versuch z. B. für reines 8-Carotin !? wiederholt worden und auch die 
  
  
1! Bougarel: Bull. Soc. chim. France 27, 442 (1877). — ? Schunck: Proc. 
roy. Soc., Lond. 44, 448 (1888). — ® Pringsheim: Untersuchungen über Chloro- 
phyll, I. Abt. Berlin 1874. — * Tschirch: Ber. dtsch. bot. Ges. 14, 76 (1896); 
22, 414 (1904). — 5 Hartsen: Arch. Pharmaz. 3. Reihe 7, 136 (1875). — ® Kubn, 
Helfenstein, Wehrli, Pieper, Morf: Helvet. chim. Acta 14, 614 (1931). — 
” Kuhn, Lederer: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 1349 (1931). — ® Kuhn, Brock- 
mann: Z. physiol. Chem. 200, 255 (1931). — ° Karrer, Schöpp: Helvet. 
chim. Acta 16, 625 (1933). — !° Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 
66, 407 (1933). — "! Kuhn, Lederer: Naturwiss. 19, 306 (1931); Ber. dtsch. 
chem. Ges. 65, 637 (1932). — Karrer, Schöpp, Morf: Helvet. chim. Acta 15, 
1158 (1932). — !? Willstätter, Escher: Z. physiol. Chem. 64, 47 (1910). — 
v. Euler, Karrer, Rydbom: Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 2445 (1929); reine 
Präparate sind länger haltbar als unreine. — 13 Zechmeister, v.Cholnocky, 
Vrabely: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 566, 1534 (1928). — !! Pummerer, Reb- 
mann: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1099 (1928). — 15 Zechmeister, v.Chol- 
nocky, Vrabely: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 123 (1933); hierzu die nicht stich- 
haltigen Einwände von J.H.C. Smith: J. of biol. Chem. 96, 35 (1932); vgl. auch 
Karrer, Helfenstein, Wehrli, Pieper, Morf: Helvet. chim. Acta 14, 614 
(1931), und zwar 8.623. — Karrer, Schöpp, Morf: Helvet. chim. Acta 15, 
1158 (1932), und zwar S. 1161, sowie J.H.C. Smith: J. of biol. Chem. 10%, 
157 (1933), wo der Versuchsfehler zugegeben ist.
	        
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