Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

    
BERSTInATIHRsRUEHEn 
208 Heterocyclische Verbindungen. 
arbeitung bekannter Methoden und dadurch erlangte Übung Aufgaben 
aus dem Chlorophyligebiet bearbeiten zu wollen. Aus diesem Grunde 
ist hier von Einzelheiten bei der Schilderung des Abbaues usw. ganz 
abgesehen worden !. 
Die Rolle, welche die beiden Chlorophylikomponenten bei der Assi- 
milation chemisch spielen, ist noch ungeklärt, obwohl auch hier neuere 
Arbeiten ? vorliegen. Erschwert wird die Lösung des photochemischen 
Problems durch die Tatsache, daß der photochemische Effekt der Assi- 
milation außerhalb der Pflanze nicht reproduzierbar ist. Im Hinblick 
darauf ist es interessant, daß die Chlorophylikomponenten mit Zink- 
staub ® in Pyridinlösung unter Zusatz von Eisessig ihre grüne Farbe 
verlieren und ein braunes Filtrat geben, das offenbar Leukochlorophylle 
enthält und bei Zutritt von Sauerstoff wieder tiefgrüne Farbe mit roter 
Fluorescenz annimmt. Die Untersuchung zeigt, daß im wesentlichen 
wieder Chlorophyll zurückgebildet wird. Danach könnte für die Assimi- 
lation das System Chlorophylle 5 Leukochlorophylle in Betracht 
kommen, in denen die braunen Leukochlorophylle den Wasserstoff für 
die Reduktion liefern. 
In Pflanzen, welche im Dunkeln gezogen worden sind, findet sich 
in geringer Menge ein grüner Farbstoff * Protochlorophyll (Pringsheim 
1874, Monteverde und Lubimenko 1894), der sich spektroskopisch 
von Chlorophyll unterscheidet und bei Belichtung offenbar in dieses über- 
geht. Als Ausgangsmaterial dienen die grünen Häute des Kürbissamen. 
Der Farbstoff enthält Magnesium, Phytol ist nicht nachgewiesen. Mit 
Säuren entsteht ein magnesiumfreier roter Farbstoff, ein Protophaeo- 
phytin, aus dem mit methylalkoholischer Salzsäure ein Trimethylester 
C,,H250,N, erhalten wird. 
Von dem Chlorophyll nahestehenden Farbstoffen seien erwähnt: 
Phyllobombicin’, C,H,,O;N,, das aus dem Kot der Seidenraupe 
Bombyx mori erhalten wurde; der Abbau führt zu Rhodoporphyrin. 
Bakteriochlorophyll® (Bakteriochlorin) ist der Farbstoff der Pur- 
purbakterien Beggiatoa purpurea, die zur Photosynthese befähigt sind. 
Er hat die gleiche Formel wie Chlorophyll b C,,;H„O,N,Mg, scheint aber 
als Hydrat vorzuliegen und wahrscheinlich in der Bakterie als Gemisch 
mit einem Chlorophyll a, weilman beim Abbau 2 Phaeophorbide gefunden 
hat. Der Quotient zwischen a und b scheint aber ein anderer zu sein, 
als beim Blattchlorophyll. Der Farbstoff gibt keine Phasenprobe, da- 
gegen wohl die beiden Phaeophorbide. Er enthält 2 Carboxylgruppen, 
eine ist mit Methylalkohol verestert, die andere mit Phytol oder einem 
anderen hochmolekularen Alkohol. Weitere Abbauprodukte sind Rhodin 
und ein Phaeophytin. Zum Unterschied von Blattchlorophyll werden 
erst bei weitgehendem Abbau Pyrro- und Phylloporphyrin erhalten. 
  
1 Über die Methodik und Systematik vgl. Treibs in Klein: Handbuch der 
Pflanzenanalyse, III, 2, S. 1351f. — ? Conant, Dietz, Kamerling: Science 
(N.Y.) 73, 268 (1931). — Stoll: Naturwiss. 20, 955 (1932). — Willstätter: 
Naturwiss. 21, 252 (1933). — ® Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 
1741 (1933). — * Noack, Kießling: Z. physiol. Chem. 182, 13 (1929); 193 97 
(1930); Z. angew. Chem. 44, 93 (1931). — ° H. Fischer, Hendschel: Z. physiol. 
Chem. 198, 33 (1931); 206, 255 (1932). — ® Noack, Schneider: Naturwiss. 21, 835 
(1933). — Schneider: Z. physiol. Chem. 226, 221 (1934). 
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