Indigo. 209 
Der Farbstoff der Schwefelpurpurbakterien!, Beggiatoa thio- 
cystis (Gaffron) ist ein spektroskopisch mit Oxyphaeoporphyrin iden- 
tisches Porphyrin. 
5-6-Chinon- der 2-3-Dihydro-indol-2- ST 
carbonsäure Arch), O=\ ,\  CH—CO0OH 
Ein roter Farbstoff C,H,O,N, soll in der Ober- NH (d) 
haut eines Wurmes Halla parthenopaea Costa ent- 
halten sein. Er liefert bei der Destillation mit Natronkalk ein Pyrrolin, 
bei der Oxydation mit Wasserstoffsuperoxyd Pyrroltricarbonsäure, mit 
p-Bromphenylhydrazin ein Hydrazon, unter der Einwirkung von schwef- 
liger Säure 5-6-Dimethoxyindol und die 2-Carbonsäure. 
Indigo ® (II). Der Indigo C,;H}0:N; findet N A 
sich als Glucosid Indican C,,H,,O,N, Nadeln vom f \ me PL 
Smp. 180°, in verschiedenen Arten von Indigofera, \ Pe > 
einer Papilionatae, so in Indigofera tinctoria, NH 
pseudotinctoria, anil, disperma und argentea. Die w 
ursprüngliche Heimat der Pflanze ist Ostasien vom 20.—30. Grade, sie 
gedeiht aber auch in China, Japan, auf den Phillipinen, in Zentralamerika, 
Brasilien und Java. Isatis tinctoria, der Färber-Waid aus der Familie 
der Cruciferae wurde früher in Europa angebaut, er liefert aber ge- 
ringere Mengen Indican wie Indigofera; ferner ist in Polygonum tinc- 
torium, im Färberknöterich, Indican enthalten, er wurde in China und 
im Kaukasus angebaut. Auch ein Oleander Nerium tinctorium enthält 
Indican, wie viele andere Pflanzen z. B. auch Lonchocarpus eyanescens#, 
die Gara von Sierra Leone und dem westlichen Sudan. Die wichtigste 
Marke ist der Bengalindigo, Javaindigo ist der feinste. Betreffs des 
Zerfalls des Indican und der chemischen Eigenschaften des Indigo vgl. 
Ba.1,;8: 2128: 
Als Beimengung findet sich im natürlichen Indigo /\- 0 —80;H 
Indirubin (Indopurpurin, Indigrot) C,,H},0>N; in einer 3 
Menge von 2—4% (ostindische Indigosorten) und von NH 
15% bisweilen in javanischen. 
Im Harn der Säugetiere findet sich Harnindican’, es ist das Kalium- 
salz der Indoxylschwefelsäure (III). Offenbar verdankt es seine Ent- 
stehung® der Reaktion, daß das durch Darmfäulnis abgespaltene Indol 
hydroxyliert und an Schwefelsäure gebunden wird. 
  
(III) 
  
' H. Fischer, Riedmair, Hasenkamp: Liebigs Ann. 508, 224 (1934), und 
zwar 8.236. — ? Mazza, Stolfi: Arch. Sei. biol. 16, 183 (1931). — Friedheim: 
Biochem. 2.259, 257 (1933). — ® Geschichte des Indigo: v. Georgievics: Der 
Indigo vom praktischen und theoretischen Standpunkt. Leipzig u. Wien: Franz 
Deuticke 1892; Einzelheiten über Kultur und Gewinnung: Rawson: J. Soc. chem. 
Ind. 18, 467 (1899). — van Lookeren-Cam pagne: Plantagenindigo. Wageningen 
1901. — Schultz: Farbstofftabellen, 7. Aufl., Bd. I, S. 642, Nr. 1384. Ullmann: 
Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Aufl., Bd. 6, S. 244; Nachweis und Dar- 
stellung von Indican, Rosenthaler in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse, III, 
2, 8. 1060. Verbreitung und Vorkommen der Glucoside: Hadders in Klein: Hand. 
buch der Pflanzenanalyse, III, 2, S. 1062.— * A. G. Perkin: J. Soc. chem. Ind. 
26, 389 (1907). — 5 Literatur: V. Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der organischen 
Chemie, II, 3, 247. Stanford hält es für unwahrscheinlich, daß das Indican des 
menschlichen Harnes die obige Zusammensetzung habe [Z. physiol. Chem. 87, 188, 
198 (1913)]. — ® Literatur: V. Meyer-P. Jacobson: Lehrbuch der organischen 
Chemie, II, 3, S. 248. 
Mayer, Farbstoffe. 3. Aufl. Bd. II. 14 
  
  
  
      
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
   
  
   
   
   
  
  
  
  
     
   
  
    
  
  
  
  
  
   
    
  
     
   
  
  
    
    
    
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