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212 Heterocyclische Verbindungen. 
Pyocyanin! (I). Der Farbstoff C,,H,,0;N,, blaue Nadeln vom 
Smp. 133°, ist ein Produkt des Bacillus pyocyaneus, der ein häufiger 
Schmarotzer der menschlichen Haut ist und die 
CH; CH,  Blaufärbung des Schweißes, von Eiter usw. be- 
N N ne wirkt. Er wird durch Alkalien in das gelbe 
ENESES /\/NY\ Hemipyocyanin C,H,ON, verwandelt, das mit 
| | | ) | | | | | «-Oxyphenazin durch die Synthese des letz- 
SEN YWW\V teren als identisch erwiesen wurde. Die Syn- 
m N these läßt sich wie folgt bewirken: 
o ! ee \ ese läßt sich wie folgt bewirken: 
A eyYS OCH, CC 0: 
| en \ AR 0 
N I N SNg r Ge el | | Kl | Bir 
| MD | N Re, BI NMNINZ Se 
CH, CH, N N 
Erhitzt man «-Oxyphenazin mit Dimethylsulfat und behandelt mit 
Alkalien so erhält man Pyocyanin: 
OH OH 
N | N 
NSN NN 
|| \ +2K0OH > || | | | |]>-o 
VVV VW 
N N 
EN | 
H,C 0—80,—0CH, eH, 
Gegen die Formel ? (I) wurde eingewandt, daß Pyocyanin in wässeriger 
Lösung als ein Semichinoid vorliegen könne. Durch Molekulargewichts- 
bestimmungen in Eisessig? wurde jedoch das für obige Formel not- 
wendige Molekulargewicht erwiesen. 
Auffallend ist die leichte Abspaltbarkeit der Methylgruppen durch 
Jodwasserstoff und Alkalisauerstoff. Eine Chinhydronformel, welche 
Wrede ablehnt, würde den Eigenschaften besser gerecht. 
Die Züchtung des Bacillus geschieht auf Ragitbouillon Merck bei 
Pr = 7,8—8 oder besser mit einer Pepton-NaCl-Gelatine-Nährlösung *. 
Lyochrome®°. 
Mit diesem Gruppennamen ® bezeichnet man wasserlösliche, stick- 
stoffhaltige Farbstoffe von gelber Farbe und grüner Fluorescenz, welche 
in engster Beziehung zu dem Vitamin B, stehen. Die einzelnen Farb- 
stoffe werden Flavine ? genannt. Die Identität eines Flavin, des Lacto- 
flavin, mit dem Vitamin B, scheint festzustehen, ungeklärt ist die Frage, 
1 Wrede, Strack: Z. physiol. Chem. 140, 1 (1924); 142, 103 (1925); 177, 177 
(1928); 181, 58 (1928); Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 2051 (1929). — ? Friedheim, 
Michaelis: J. biol. Chem. 91, 355 (1931). — Elema: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 
50, 807 (1931). — Michaelis: J. biol. Chem. 92, 211 (1931). — ?® Hagemeier: 
Diss. Greifswald 1933. — * Elema, Sanders: Rec. Trav. chim. Pays-Bas 50, 
796 (1931). — 5 Über den Vergleich der Lyochrome und der Lipochrome s. 8. 2. — 
® Ellinger, Koschara: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 315 (1933). — ?” Kuhn, 
György, Wagner-Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 317 (1933); vgl. zur 
Nomenklatur Warburg, Christian: Biochem. Z. 266, 377 (1933) mit dem ab- 
lehnenden Standpunkt für die obige Bezeichnung. 
       
  
   
   
   
    
   
  
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