916 Heterocyclische Verbindungen. 
Auffallend ist die geringe Farbstärke! der von Ellinger und Koschara 
anfänglich erhaltenen Farbstoffe. Ein Lactoflavin d der genannten 
Forscher scheint mit dem Lactoflavin von Kuhn und Mitarbeitern iden- 
tisch zu sein. 
Einen Schritt vorwärts brachte die Reinigung über Silber- und Thal- 
liumverbindungen?, wodurch sich auch die Ausbeute steigerte (aus 
5400 1 Molke fast 1 g Farbstoff). Völlig reines Lactoflavin krystallisiert 
in sternförmig angeordneten Nadeln, hat den Schmelzpunkt 278°, die 
Formel C,„H3,0,N.ı und ist offenbar mit Vitamin B, identisch. Es ist löslich 
in Wasser; die neutrale Lösung zeigt intensive Fluorescenz, welche auf 
Zusatz von Alkali oder Mineralsäure verschwindet. Die Absorptionsbanden 
sind 445—372—269— 225 mu. Optische Aktivität zeigt es nur in alkalischer 
Lösung, [&] in n/20 NaOH-Lösung = — 125°. Gegen Säure, Oxydations- 
mittel und Brom sowie salpetrige Säure ist Lactoflavin beständig, heißes 
Alkali zerstört es. Mit Reduktionsmitteln (Natriumhydrosulfit, Zinkstaub, 
katalytisch erregtem Wasserstoff) entsteht Leuko-lactoflavin, das beim 
Schütteln mit Luft Lactoflavin zurückbildet. Das Reduktionsoxydations- 
potential ist bei pr = 7,0 E = 0,21 Volt?. Demnach ist der Farbstoff 
ein sehr schwaches Oxydationsmittel, die Leukoverbindung ein starkes 
Reduktionsmittel. Bei der Einwirkung von Zink, Zinn und Natrium- 
amalgam in mineralsaurer Lösung tritt eine rote Zwischenstufe* auf, die 
eine radikalartige Monohydroverbindung darstellt. 
Zwei Eigenschaften eröffnen einen Einblick in die Konstitution: die 
Empfindlichkeit gegen Licht und die Unbeständigkeit gegen Alkalien. 
Es ergeben sich so im Molekül drei gut abtrennbare Molekülteile: 
1. Ein solcher mit 2 Stickstoffatomen, der durch Alkalien zerstört 
wird. 
2. Ein sauerstoffreicher, hydroxylhaltiger Molekülteil, der bei der 
Belichtung abgespalten wird. 
3. Ein verhältnismäßiger beständiger Molekülteil mit 2 schwach 
basischen Stickstoffatomen, beteiligt an den farbgebenden Doppel- 
bindungen. Die drei Molekülteile erscheinen folgendermaßen verknüpft 
2—3—1l 
2 bewirkt Unlöslichkeit in Chloroform; Acetylierung der Hydroxyl- 
gruppen wie Abspaltung von 2 (durch Photolyse) hat Übergang in chloro- 
formlösliche Derivate zur Folge. Erhitzen mit Alkalien bewirkt Zerstörung 
von 1 unter Harnstoffbildung, der übrig bleibende hellgelbe Farbstoff 
ist in Chloroform unlöslich. Daraus ist zu schließen, daß 2 an 3 und nicht 
an 1 haftet, so wie oben dargestellt. Lactoflavin nimmt 4 Acetylgruppen 
auf, Lumi-lactoflavin, die Verbindung, welche durch Photolyse entsteht 
! Kuhn, Wagner-Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1577 (1933); vgl. 
auch Koschara: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 761 (1934), und zwar S. 763 und Anm. 2 
dort. — ? Kuhn, Rudy, Wagner-Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 1950 
(1933). — ?® Kuhn, Wagner-Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 361 (1934). — 
Kuhn, Moruzzi: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1220 (1934); vgl. auch Stern: 
Nature (Lond.) 132, 784 (1933); 133, 178 (1934). — Bierich, Lang, Rosenbohm: 
Naturwiss. 21, 496 (1933). — Bierich, Lang: Z. physiol. Chem. 223, 180 (1934); 
vgl. Stern: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 654 (1934). — * Kuhn, Wagner- 
Jauregg: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 361 (1934). — Kuhn, Moruzzi: Ber. dtsch. 
chem. Ges. 67, 888 (1934). — Holiday, Stern: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1352 
(1934). 
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