Lyochrome. 217 
und die Formel C,,H,,0,N, besitzt, ist nicht acetylierbar. Aus dem Ver- | 
gleich beider Formeln ist zu schließen, daß auf die abgespaltenen 4 Kohlen- 
stoffatome beim Übergang in Lumi-lactoflavin 4 acetylierbare Hydroxyl- 
gruppen anzunehmen sind. 
Die Oxydation von 1Mol Lactoflavin mit Bleitetraacetat liefert 
0,775 Mol Formaldehyd, während Lumi-lactoflavin keinen flüchtigen 
Aldehyd abspaltet. Es folgt daraus, daß beim Lactoflavin eine primäre 
Hydroxylgruppe in Nachbarschaft zu einer weiteren Hydroxylgruppe 
vorliegt und der sauerstoffhaltige Molekülteil die Konstitution 
-—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH,(OH) besitzt. Bei der alkalischen 
Photolyse wird die Seitenkette C,H,O, durch ein Wasserstoffatom ersetzt: 
C7Hz0N,— 0;H30, = 01H20;N,. 
Lactoflavin bildet zwei verschiedene Leukoverbindungen, das Leuko- 
lactoflavin bei der Reduktion mit Natriumhydrosulfit und anderen 
Reduktionsmitteln! und das Deutero-leuko-lactoflavin beim Belichten 
unter Luftabschluß im Hochvakuum. Leuko-lactoflavin bildet beim 
Schütteln mit Luft Lactoflavin zurück, Deutero-leuko-lactoflavin beim 
Schütteln mit Luft einen neuen Farbstoff, das Deutero-lactoflavin, 
welches durch Einwirkung von Natronlauge im Dunkeln chloroformlöslich 
wird. Danach kann die Lichtreaktion in drei Stufen zerlegt werden: 
1. Bildung von Deutero-leuko-lactoflavin durch Belichten von Lacto- 
flavin unter Ausschluß von Sauerstoff, 
2. Dehydrierung des Deutero-leuko-lactoflavin zu Deutero-lacto- 
flavin, 
3. Umwandlung von Deutero-lactoflavin in Lumi-lactoflavin mit ver- 
dünntem Alkali. 
Lumi-lactoflavin hat, wie oben gezeigt, die Formel C,H,0:N,, 
bildet Prismen vom Smp. 320—321° und ist optisch inaktiv. 
Durch die Zerewitinoff-Bestimmung ist ein aktives Wasserstoff- 
atom nachgewiesen. Beim Erwärmen mit Barytwasser wird Harnstoff? 
abgespalten, bei der Behandlung mit N atronlauge entstehen gelbe Spalt- 
produkte. Das hauptsächlichste hat die Zusammensetzung Cj,H,50;N;, 
es geht beim Sublimieren unter Kohlendioxydabspaltung in eine Ver- 
bindung C,,H,ON,;, gelbe Prismen vom Smp. 169—170° über. Die 
Bildung aus dem Lumi-lactoflavin entspricht somit der Gleichung: 
C,H750;N, + 2H,0 = CO(NH,), + CO, + C„H„ON, 
und die Abspaltung von Harnstoff läßt sich mit der Entstehung der 
2-Oxychinoxalin-3-carbonsäure aus Alloxazin: 
N NH N N 
ANZNZRNGA z 
} N 0 Alkali yoH — Be 
ij | 
| dus | N —(00; | 
v\nN./H Ay 00H 700 \ A) 
N CO N N 
  
! Vgl. z. B. Reduktion mit Schwefelwasserstoff: Ellinger, Koschara: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 66, 1411 (1933). — ? Kuhn, Rudy: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 
892, 1298 (1934); vgl. auch Stern, Holiday: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1104 
(1934). — ® Warburg, Christian: Biochem. Z. 258, 496 (1933); 263, 228 
(1933). 
TRETEN SEILER ei