Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
  
  
14 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Es bildet ein Monoxim, also tritt nur eine Ketogruppe ein. Durch 
weitere vorsichtige Oxydation läßt sich Semi-ß-carotinon in ß-Carotinon 
C,0H;s0,, Karmoisinrote Blättchen vom Smp. 174—175°, Absorptions- 
banden 538—499 466 mu (Schwefelkohlenstoff) überführen, das auch 
durch unmittelbare Oxydation von ß-Carotin mit einer auf vier Sauer- 
stoffatome berechneten Chromsäuremenge erhalten wird. Die Kon- 
stitution des ß-Carotinon läßt sich durch folgende Formel ausdrücken: 
  
H,C CH, H,C CH, 
N @ = > x 
C CH, CH, CH, CH, Ö 
er | | h { | | { AN 
HE C-0=0-0=0-0=0-0=0-0=0-0=0—0=0-0=-0—0=0—C6 CB, 
Br HH HHH HHHH HHH a, 
Oo 0 
ES, > 
n.0 &cM BUG: CH 
IE N: 
GEL CH, 
Diese Verbindung bildet ein Dioxim. 
Neben diesen beiden Verbindungen steht das 8-Oxycarotin, welches 
man mit einer für 3/2 Sauerstoffatome berechneten Chromsäuremenge 
erhält unter Beobachtung nicht so großer Vorsichtsmaßregeln wie oben 
angedeutet. Es bildet orangerote Nädelchen vom Smp. 184° und ent- 
spricht der Formel C,0H;,0,. Die Verbindung läßt sich nicht methylieren, 
gibt kein Oxim und hat ein aktives Wasserstoffatom (Zerewitinoff- 
Bestimmung). Sie liefert bei der Oxydation den Aldehyd! (0,,H30; 
(s. S. 15); danach sind 27 Kohlenstoffatome unberührt, beide Sauerstoff- 
atome fallen auf den Iononrest mit 13 Kohlenstoffatomen. Die weit- 
gehende Analogie des ß-Carotinon mit Rhodoxanthin? wird bei letzterem 
erörtert. Bei der Oxydation von ß-Carotin mit Benzopersäure entsteht 
ein Carotinoxyd? vom Smp. 161° (rein vielleicht etwas höher), für das 
die folgende Formel 
H,C CH, H,C CH, 
RR : IT 
) CH, CH, CH, CH, C 
Hd 8-—0=0-0=0-0=0-0=0-0=0-0-0-0=0-0=0-0=0—6 CH, 
Bil, H BBH BHLBH BEH BR) | 
H,C c H.t en . J H, 
RE {LT 
GH, CH, 
in Vorschlag gebracht wird. 
ı Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1408 (1934). — Vgl. zu 
ß-Oxycarotin noch Karrer, H. v. Euler, Solmssen: Helvet. chim. Acta 17, 
1169 (1934) und zwar 8.1171. — ? Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. 
Ges. 66, 828 (1933). — ® Karrer, H. v. Euler, Hellström, Klußmann: Ark. 
Kemi, Mineral., Geol. B 11, Nr 3 (1932). — H.v. Euler, Karrer, Walker: 
Helvet. chim. Acta 15, 1507 (1932). 
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