14 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
Es bildet ein Monoxim, also tritt nur eine Ketogruppe ein. Durch
weitere vorsichtige Oxydation läßt sich Semi-ß-carotinon in ß-Carotinon
C,0H;s0,, Karmoisinrote Blättchen vom Smp. 174—175°, Absorptions-
banden 538—499 466 mu (Schwefelkohlenstoff) überführen, das auch
durch unmittelbare Oxydation von ß-Carotin mit einer auf vier Sauer-
stoffatome berechneten Chromsäuremenge erhalten wird. Die Kon-
stitution des ß-Carotinon läßt sich durch folgende Formel ausdrücken:
H,C CH, H,C CH,
N @ = > x
C CH, CH, CH, CH, Ö
er | | h { | | { AN
HE C-0=0-0=0-0=0-0=0-0=0-0=0—0=0-0=-0—0=0—C6 CB,
Br HH HHH HHHH HHH a,
Oo 0
ES, >
n.0 &cM BUG: CH
IE N:
GEL CH,
Diese Verbindung bildet ein Dioxim.
Neben diesen beiden Verbindungen steht das 8-Oxycarotin, welches
man mit einer für 3/2 Sauerstoffatome berechneten Chromsäuremenge
erhält unter Beobachtung nicht so großer Vorsichtsmaßregeln wie oben
angedeutet. Es bildet orangerote Nädelchen vom Smp. 184° und ent-
spricht der Formel C,0H;,0,. Die Verbindung läßt sich nicht methylieren,
gibt kein Oxim und hat ein aktives Wasserstoffatom (Zerewitinoff-
Bestimmung). Sie liefert bei der Oxydation den Aldehyd! (0,,H30;
(s. S. 15); danach sind 27 Kohlenstoffatome unberührt, beide Sauerstoff-
atome fallen auf den Iononrest mit 13 Kohlenstoffatomen. Die weit-
gehende Analogie des ß-Carotinon mit Rhodoxanthin? wird bei letzterem
erörtert. Bei der Oxydation von ß-Carotin mit Benzopersäure entsteht
ein Carotinoxyd? vom Smp. 161° (rein vielleicht etwas höher), für das
die folgende Formel
H,C CH, H,C CH,
RR : IT
) CH, CH, CH, CH, C
Hd 8-—0=0-0=0-0=0-0=0-0=0-0-0-0=0-0=0-0=0—6 CH,
Bil, H BBH BHLBH BEH BR) |
H,C c H.t en . J H,
RE {LT
GH, CH,
in Vorschlag gebracht wird.
ı Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 1408 (1934). — Vgl. zu
ß-Oxycarotin noch Karrer, H. v. Euler, Solmssen: Helvet. chim. Acta 17,
1169 (1934) und zwar 8.1171. — ? Kuhn, Brockmann: Ber. dtsch. chem.
Ges. 66, 828 (1933). — ® Karrer, H. v. Euler, Hellström, Klußmann: Ark.
Kemi, Mineral., Geol. B 11, Nr 3 (1932). — H.v. Euler, Karrer, Walker:
Helvet. chim. Acta 15, 1507 (1932).
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