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alker: 
Abbau des ß-Carotin. 15 
Bei dem thermischen Abbau des ß-Carotin! erhält man Toluol, 
m-Xylol und 2-6-Dimethylnaphthalin. Dies ist denkbar, wenn man 
annimmt, daß das Molekül folgende Form haben kann: 
  
H,C CH, 
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H,C C—CH=CH—C=—=CH 
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H,C—C CH, 
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CH, 
Diese Vorstellung bietet eine weitere Stütze für die Richtigkeit der 
Carotinformel, ein großer Teil (12 Kohlenstoffatome) ist mit dem ther- 
mischen Abbau erfaßt. 
Endlich gelingt der stufenweise Abbau des ß-Carotin zu Dehydro- 
azafrinonamid?, das gleicherweise aus Azafrin erhalten werden konnte, 
womit die Konstitution beider Carotinfarbstoffe eng miteinander ver- 
knüpft und sicher gestellt ist: 
H,C CH, H,C CH, 
Ar e N 
Ö CH, CH, CH, CH, Ö 
AN | | | AR 
H,O °C—-6=0—=0—-0=0—0=0—0=0—0=-0—-0=0—0=0—0=0-—0 CH, 
EB EB nm MD Ha 2 En 
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H,.C € ß-Carotinon CuHs0;, Y CrO; Ic CH 
2 . a J \CH, 5 0415614 We 3 H, 1 \, 9 
CH, CH, 
H,6 CH, 3.0.08, 
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EC Cs CH=CH—C=CH-CH=CH-C-CH-CH=CH-CH=-C-CH CH-0Z „+H000 CH, 
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1 O-C CH, 
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H,C OÖ cH Aldehyd C,H%s0; ) NH;OH HC CH; 
NY | Geronsäure 
CH, 
! Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 66, 429 (1933); vgl. hierzu 
auch die Bildung von 1-6-Dimethylnaphthalin aus Vitamin A, das biologisch und 
chemisch zum ß-Carotin in Beziehung steht, durch Heilbron, Morton, Webster: 
Biochemie. J. 26, 1194 (1932). Die Bildung von 2-6-Dimethylnaphthalin ließe 
sich auch durch Umlagerung des 1-6-Derivates erklären; vgl. hierzu F. Mayer, 
Schiffner: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 67 (1934). — ®? Kuhn, Brockmann: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 885 (1934).