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3 (1932); 
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et. chim. 
1931). — 
)l. Chem. 
Brock- 
Karrer, 
 Brock- 
'h. chem. 
im. Acta 
1932). — 
. Euler, 
lmssen, 
ın: Klin. 
 Brock- 
Schöpp: 
r: Natur- 
a 16, 557 
Synthese des Perhydrovitamin A. 21 
H,C CH; B:0 08, 
oc 2 
© CH, Ö CH, 
DES | hydriert in N | 
H,0 C—-CH=CH—C=CH—COOH —> HC CH—CH,—CH,—CH—CH,—COOR 
ll Form des Esters 2] 
H,C C—CH, H,C CH—-CH, 
Sa N 
CH, OR, 
2-Methyl-4(1’-1’-3’-trimethyl-ceyelohexen(2’)-yl-2’-)butadien-(1-3-)säure (Anm. 1) 
H,C CH, 
2 
6 CH, 
VEN. | 
H,C CH--CH,—-CH,—CH-—-CH,—CH,0H 
H,C0 CH--CH, 
INEA 
CH, 
H,C CH, 
I 
6 CH, 
Bromierung und folgende i BEN | 4 
——— > H,6 CH--CH,—CH,—CH—CH,—CH, CH, 000H 
Malonestersynthese | 
| 
H,C CH--CH, 
RR 
CH, 
Bouveaultsche 
Reaktion 
© CH, 
—— 0 CH-0OH,—0B,—CH 08,08, -0H,-00-—-0 
ee Fi u CH,—CH,—CH-—-CH, CH, —CH,—00— CH, 
HL 08-08, 
G 
IH, 
H,C CH, 
NER 
Chlorid mit 
Ö CH, CH, 
Zink und H G SH CH._C \ ; z ; | OH 
en A A si eo 00 
H,0 CH—CH, 
er 
CH, 
H,C CH, 
dh 
Ö CH, CH, 
Bromierung und reduzierende 
  
H,C CH--CH,—CH,—CH-—CH,—CH,—CH,—CH—CH,—COOR 
H,O CH--CH, 
Entbromung, Veresterung 
CH; 
H,C CH, 
C CH, CH, 
Reduktion nach H Cr a = | | 3 
Bouvea a ? | len ‚H,—CH,—CH—CH,—CH,— /H,—CH—CH,—CH,—OH 
H,0 CH—CH, Perhydrovitamin A. 
SS 
= CH, 
a ; 5 
Darstellung aus ß-Ionon und Bromessigester: Karrer, Salomon, Morf, 
Walker: Helvet. chim. Acta 15, 878 (1932)