Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

    
    
  
  
Abbau des Lycopin. 25 
und CH, CH, CH, CH, CH, CH, M CH, 
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wu: 0-0.0.0 6.0 0-6.0-0-0-0-0-0.020.0-0-0-0.0-6-0-0-02020.0.0-0 
ISAUFEe EBENE IHH IRB HrHn HHH HHH HH 
rel die CH, CH, 
Lycopin y CrO, 
cd 08 CH, n . CH, on o nn = 
0 u 0-C-0-050.040-.0-0-080-. 00-0 0-0-0.0.0.030-0. 0.000 
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8 Lycopinal y CrO, Methylheptenon 
m der CH, CH, O CH, CH, CH, CH, ) 
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HE “0, 0808. BUEHR. Sun. BonN\ 
CH, H H 
Methylheptenon Bixindialdehyd ) N;0, 
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x | ne Rn nn 
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“HH HH u BSH HH H 42. 
H H 
; Bixindialdoxim %y (CH,CO),O 
jonon. 
> Not- CH, CH, CH, CH, 
n eine l | 
rel ist N=C-CH=CH-C=CH-CH=CH-C=CH-CH=CH-CH=C-CH=CH-CH=C-CH=CH-C=EN 
Oxy- Bixindinitril 
»h un- ; 
Smp. 'H, \ ‚H, r H, et 
Form HO0C-CH=CH-C=CH-CH=CH-C=CH-CH=CH-CH=C-CH=CH-CH=C-CH=CH-COOH 
Ozon ß-Norbixin 
rliden- 
ellung Lycopin ist danach 2-6-10-14-19-23-27-31-Octamethyl-dotriakonta-tri- 
führt decaen (2-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-30). Bei der thermischen Zer- 
; vom setzung! entsteht Toluol und m-Xylol. Die Bildung in der Pflanze 
a kann man sich aus 2 Mol Phytol vorstellen: 
Be 20,4, 0-6, FED FÜR, 
sei wobei es dahingestellt ist, ob die Dehydrierung schon vor der V ereinigung 
a der Phytolreste statthat. 
shi dee Ungeklärt bleibt, ob Lycopin stereochemisch dem ß-Norbixin (der 
ın des trans-Verbindung) entspricht oder ob im Laufe der Umwandlungen 
r dar- cis-trans-Umlagerungen stattfinden. Unter den für Isocarotin aus- 
gearbeiteten Bedingungen liefert Lycopin einen neuen Farbstoff, der 
die langwelligsten Absorptionsbanden aller Carotinfarbstoffe aufweist 
Ve (535—499 mu in Benzin Sdp. 70-—-80°). 
stein. Die Darstellung des Lycopin geschieht am besten aus Tomaten- 
elfen- konserven?. Neben Lycopin enthalten die reifen Früchte der Tomate 
295 28; 
‚ dtsch. ! Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1873 (1932). — ? Kuhn, 
Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 1885 (1932). 
  
  
 
	        
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