BEL Baba
30 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
Rubixanthin!. In den Hagebutten findet sich ein Farbstoff,
Rubixanthin, C,,H;s,0, kupferglänzende Nadeln vom Smp. 160° und
zwar läßt sich der Farbstoff am besten aus Rosa rubiginosa, weniger
gut aus den anderen Arten Rosa canina und Rosa damascena isolieren.
Er findet sich auch in der Reinrose (Norwegen). Wahrscheinlich ist er
in der Pflanze verestert. Die Lage der Absorptionsbanden 495,5 bis
463—432 mu (Benzin Sdp. 70—80°) entspricht der des y-Carotin,
dem der Farbstoff zuzuordnen ist. Die Abtrennung des Farbstoffes von
größeren Mengen Lycopin und Carotinen aus dem Pflanzenmaterial
erfolgt durch chromatographische Analyse, Rubixanthin adsorbiert von
allen epiphasischen Carotinfarbstoffen am leichtesten an Aluminiumoxyd.
Bei der Verteilungsprobe ist der Farbstoff epiphasisch, geht aber in
95%iges Methanol wie Kryptoxanthin. Die Hydrierung zeigt, wie bei
y-Carotin die Aufnahme von 12 Mol Wasserstoff. Der Sauerstoff ist
in Form einer Hydroxylgruppe vorhanden (Zerewitinoff-Bestimmung).
Der Ozonabbau führt zu Aceton, zeigt also das Vorhandensein einer
Isopropylidengruppe an. Daraus läßt sich auf die folgende Formel
schließen:
H,C CH, H,C CH,
DI s ie N
CH, CH, CH, CH, C
N | Er | N
H,C 0-0=0-0=0-0=0-6=0-C=C-0=0-6=0-0=0-0=0 -CH CH
BR lBE Aus GESE Ben un) |
me C-cH, H,0-6 CH,
10,
| x
CH, CH,
Bei dem Rubixanthin scheint es sich um den Farbstoff zu handeln,
den Winterstein! zuerst in Calendula officinalis beobachtet hat.
Rubixanthin hat keine Wachstumswirkung, trägt daher die Hydroxyl-
gruppe an dem Ring. Auffallend bleibt nur, daß es kein Drehungs-
vermögen zeigt: [«] Cd = + 10° genau wie Kryptoxanthin, obwohl es
ebenfalls ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzt.
Lutein?. Der Farbstoff, C,,H35s0,, gelbe bis rote glänzende Prismen
vom Smp.195° und [«] _ -+ 165° (Benzol?) hat die Absorptionsbanden
477,5—447,5 mu, (Sdp. 70—80°). Das Lutein kommt im Hühnereidotter
im Gemisch mit Zeaxanthin vor, der Name wurde ursprünglich für den
Farbstoff des Hühnereidotters? gebraucht. Der Farbstoff ist im Pflanzen-
reich weit verbreitet, so z. B. im Gras*, in den Blättern der Roßkastanie,
Brennessel, Wiesenklee, des gelben Mais und Spinat°, in vielen gelben
Blüten z.B. von Tagetes, Helenium und Helianthus®, in der Sonnen-
blume”, im Löwenzahn® und vielen anderen®. Dabei ist hier vorläufig
1 Kuhn, Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 339, 1133 (1934). — ? Zu
dem Namen: Kuhn, Lederer: Z. physiol. Chem. 213, 188 (1932), und zwar
S.191. — ® Kuhn, Grundmann: Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 596 (1934). -
4 Kuhn, Winterstein: Naturwiss. 18, 754 (1930). — ® Kuhn, Winterstein,
Lederer: Z. physiol. Chem. 197, 141 (1931). — ® Zechmeister, Tuzson: Ber.
dtsch. chem. Ges. 63, 3203 (1930). — ” Zechmeister, Tuzson: Ber. dtsch. chem.
Ges. 67, 170 (1934). — 8 Karrer, Salomon: Helvet. chim. Acta 13, 1063 (1930).
9 Karrer, Notthafft: Helvet. chim. Acta 15, 1195 (1932). — Kuhn, Winter-
stein: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 326 (1931).