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Lutein. 31
‚off, nicht berücksichtigt, inwieweit das Lutein in den genannten Pflanzen
und als Ester vorkommt. Xanthophyll von Tswett! und Xanthophyli L
15eT von Schunck? sind identisch mit Lutein.
EOD. Der Hydrierungsversuch an einem Isomerengemisch® (Brennessel-
ber präparat vom Smp. 172°) zeigte die Aufnahme von 11 Mol Wasserstoff.
bis Mit Hilfe der Zerewitinoff-Bestimmung wurde an einem gleichen
tin, Präparat? festgestellt, daß die beiden Sauerstoffatome in Hydroxyl-
vB gruppen vorliegen. Aus diesen beiden Beobachtungen konnte schon der
rial Schluß gezogen werden, daß zwei Ringe wie im Carotin vorliegen.
BaH Nachdem in der Natur Ester 5 von Xanthophyllen aufgefunden wurden
yd. und es gelungen war, die beiden Hydroxylgruppen der Xanthophylle
Ran künstlich zu verestern®, wie auch Xanthophyll-monoester”? darzustellen,
bei bestand kein Zweifel mehr, daß die Sauerstoffatome zu Hydroxylgruppen
ist gehören. Der Abbau eines Xanthophylipräparates mit Kaliumperman-
ng). ganat 8 ergab «-«-Dimethylbernsteinsäure, aber keine «-«-Dimethylglutar-
ES säure; daraus konnte geschlossen werden, daß die Methylengruppe 3,
‚mel die sich in Form der «-x-Dimethylglutarsäure bei Carotin nachweisen
läßt, im Xanthophyll durch die Gruppe CH—OH ersetzt ist, wodurch die
Oxydation des Xanthophyll über die Dimethyloxyglutarsäure hinweg
unmittelbar bis zur Dimethylbernsteinsäure schreitet:
H,C CH, H,C CH, H,C CH, H,C CH,
NL 7 Ne NG
Ö C C C
EN EN FIR FEN
BO&. -'H0 0008; Hu 0 > H,C 00H
Kg | u.) |
H,0 C--CH; H3;C 50 ©-—CH COOH
a 3 2 n HO/ , 3
ei CH, COOH CH,
hat. Karrer bezog in dieser Arbeit diese Annahme nur auf einen Carotinring,
xyl- heute darf sie auf beide Ringe ausgedehnt werden. Ferner würden die
ngs- Hydroxylgruppen in Stellung 4 die Bildung von Enolformen begünstigen,
l es für welche kein Anhalt vorliegt. Die Oxydation eines Perhydrolutein
führte zu einem Diketon?, vermutlich der Formel:
men H,C CH, H,C CH,
ıden 4 \ N N \ NE
Ö CH, CH, CH, CH, Ö
Ytter u N N x \ { \ x | N | 2
H,0 CH-C-C-C6-C-C-C-6-0-0-06-6-0-0-C6-C-C-C-C-HC CH,
den ir BE BE HB BB BB EB HSBC. HH U. H) |}
2 ati, Ho Il, 2412 Il, A F
zen- RL CH-CH, H,C-HC CO
er CH, %,
ıipen Rn ö >
AR Damit ist der Charakter der Hydroxylgruppen als sekundäre weiter
fig sichergestellt.
a ! Tswett: Siehe bei Kuhn, Brockmann: Z. physiol. Chem. 206, 60 (1931).
° Zu Das Chrysophyll von Hartsen. [Arch. Pharmaz. 3. Reihe 7, 136 (1875)] ist
zwar wahrscheinlich ein Xanthophyll. — ? Schunck: Proc. roy. Soc. Lond. 72, 165
Pong (1903). — ® Zechmeister, Tuzson: Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 2003 (1928). —
‚ein, * Karrer, Helfenstein, Wehrli: Helvet. chim. Acta 18, 87 (1930). — 5 Kuhn,
Ber. Winterstein, Kaufmann: Naturwiss. 18, 418 (1930). — ° Karrer, Ishikawa:
hem. Helvet. chim. Acta 13, 709, 1099 (1930). — ? Karrer, Jirgensons: Helvet.
)). chim. Acta 13, 1102 (1930). — 8 Karrer, Wehrli, Helfenstein: Helvet. chim.
\ter- Acta 13, 268 (1930). — ?° Karrer, Zubrys, Morf: Helvet. chim. Acta 16, 977
(1933).
