ren aniashabastEn sts Sr IE ERSTE IHESGR Asse sre ne CErE tens araeeRe ist PEOLDUMSUFGELLLARIRT EHER AS AFAFFLERERFRFAFRFAFREICALEFFFE ursunseE NEIN NEEENERENOEEEN NR)
aaa en ar area met asieettne
34 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
H,C CH, H,O CH,
NZ N
Ö CH, CH, CH, re
EN | | | | AN
H,C C-C=C-C C-C=0-C=0-0=0-0=6-0=6-C=6-C=C-C CH,
Allee now auue num Ban
mn ar rn \oH
Ca CH,
zukommt.
Natürlich könnten die Unterschiede zwischen Lutein und Zeaxanthin
auch durch andere Lage des Systems der Doppelbindungen, wie auch
durch verschiedene Konfiguration der die Hydroxylgruppen tragenden
Kohlenstoffatome oder durch cis-trans-Isomerie bedingt sein, wahr-
scheinlich ist dies aber nicht. Zeaxanthin stellt man am besten aus
Physaliskelchen! und Verseifung des Physalien (s. dort) her.
Physalien?. Der Farbstoff C,H, ,;0,, flache Stäbchen oder geschwun-
gene Nadeln, im durchfallenden Licht orangerot, im auffallenden feurig-
rot, blau reflektierend vom Smp. 98,5—99,5°, ist der Dipalmitinsäureester
des Zeaxanthin, der sich in die Komponenten? zerlegen und wieder aus
ihnen aufbauen läßt. Er wurde zuerst in den Judenkirschen?, Physalis
Alkekengi und Physalis Franchetti aufgefunden. Die grünen Kelch-
blätter* enthalten als normale Begleiter des Chlorophyll Xanthophyli
und Carotin, deren Mengenverhältnis etwa 3:1 beträgt. Läßt man die
grünen Kelche künstlich bei Sauerstoffzufuhr vergilben, so nimmt bei
mäßiger Erhöhung des Carotingehaltes das Xanthophyll auf ein Fünftel
und weniger ab und die Synthese des Physalien beginnt. Weiter ist der
Phytolgehalt?® der grünen Kelchblätter untersucht worden, er genügt
nicht, um die maximal beobachtete Bildung von Zeaxanthin zu erklären.
Entweder bestehen Phytolreserven oder die Synthese des Physalien läuft
anders. Auch im Bocksdorn® Lycium halimifolium ist Physalien ent-
halten. Bei der Ozonisierung von Physalien? wurde eine kleine Menge
Azelainsäure beobachtet, welche auf das Vorhandensein einer anderen
Aufbausäure, vermutlich Ölsäure neben Palmitinsäure schließen läßt.
Mit Laurin-, Myristin- und Stearinsäure ® sind synthetische Farbwachse
hergestellt worden, welche dem Physalien ähnlich sind.
Bei der partiellen Verseifung des Physalien ist es gelungen, den
Zeaxanthin-monopalmitinsäureester? vom Smp. 148° zu fassen. Das
Absorptionsspektrum stimmt mit dem des Zeaxanthin und Physalien
überein.
1 Kuhn, Winterstein, Kaufmann: Ber.dtsch. chem. Ges. 63, 1489 (1930). —
® Kuhn, Wiegand: Helvet. chim. Acta 12, 499 (1929); dort auch die ältere
Literatur, in der keine chemische Charakterisierung des Farbstoffes vorliegt. —
3 Zechmeister, v. Cholnocky: Liebigs Ann. 481, 22 (1930). — Kuhn,
Winterstein, Kaufmann: Naturwiss. 18, 418 (1930); Ber. dtsch. chem. Ges. 63,
1489 (1930). — * Kuhn, Brockmann: Z. physiol. Chem. 206, 41 (1932). —
5 Vgl. dazu die Ansicht von Karrer, Helfenstein, Wehrli: Helvet. chim. Acta
13, 1084 (1930), und zwar 8. 1088. — ® Zechmeister, v. Cholnocky: Liebigs
Ann. 481, 42 (1930); Z. physiol. Chem. 189, 159 (1930). — ? Karrer, Pieper:
Helvet. chim. Acta 14, 838 (1931). — ® Kuhn, Winterstein, Kaufmann:
Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1489 (1930). — ° Karrer, Schlientz: Helvet. chim.
Acta 17, 55 (1933).