Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

ren aniashabastEn sts Sr IE ERSTE IHESGR Asse sre ne CErE tens araeeRe ist PEOLDUMSUFGELLLARIRT EHER AS AFAFFLERERFRFAFRFAFREICALEFFFE ursunseE NEIN NEEENERENOEEEN NR) 
aaa en ar area met asieettne 
34 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
H,C CH, H,O CH, 
NZ N 
Ö CH, CH, CH, re 
EN | | | | AN 
H,C C-C=C-C C-C=0-C=0-0=0-0=6-0=6-C=6-C=C-C CH, 
Allee now auue num Ban 
mn ar rn \oH 
Ca CH, 
zukommt. 
Natürlich könnten die Unterschiede zwischen Lutein und Zeaxanthin 
auch durch andere Lage des Systems der Doppelbindungen, wie auch 
durch verschiedene Konfiguration der die Hydroxylgruppen tragenden 
Kohlenstoffatome oder durch cis-trans-Isomerie bedingt sein, wahr- 
scheinlich ist dies aber nicht. Zeaxanthin stellt man am besten aus 
Physaliskelchen! und Verseifung des Physalien (s. dort) her. 
Physalien?. Der Farbstoff C,H, ,;0,, flache Stäbchen oder geschwun- 
gene Nadeln, im durchfallenden Licht orangerot, im auffallenden feurig- 
rot, blau reflektierend vom Smp. 98,5—99,5°, ist der Dipalmitinsäureester 
des Zeaxanthin, der sich in die Komponenten? zerlegen und wieder aus 
ihnen aufbauen läßt. Er wurde zuerst in den Judenkirschen?, Physalis 
Alkekengi und Physalis Franchetti aufgefunden. Die grünen Kelch- 
blätter* enthalten als normale Begleiter des Chlorophyll Xanthophyli 
und Carotin, deren Mengenverhältnis etwa 3:1 beträgt. Läßt man die 
grünen Kelche künstlich bei Sauerstoffzufuhr vergilben, so nimmt bei 
mäßiger Erhöhung des Carotingehaltes das Xanthophyll auf ein Fünftel 
und weniger ab und die Synthese des Physalien beginnt. Weiter ist der 
Phytolgehalt?® der grünen Kelchblätter untersucht worden, er genügt 
nicht, um die maximal beobachtete Bildung von Zeaxanthin zu erklären. 
Entweder bestehen Phytolreserven oder die Synthese des Physalien läuft 
anders. Auch im Bocksdorn® Lycium halimifolium ist Physalien ent- 
halten. Bei der Ozonisierung von Physalien? wurde eine kleine Menge 
Azelainsäure beobachtet, welche auf das Vorhandensein einer anderen 
Aufbausäure, vermutlich Ölsäure neben Palmitinsäure schließen läßt. 
  
Mit Laurin-, Myristin- und Stearinsäure ® sind synthetische Farbwachse 
hergestellt worden, welche dem Physalien ähnlich sind. 
Bei der partiellen Verseifung des Physalien ist es gelungen, den 
Zeaxanthin-monopalmitinsäureester? vom Smp. 148° zu fassen. Das 
Absorptionsspektrum stimmt mit dem des Zeaxanthin und Physalien 
überein. 
1 Kuhn, Winterstein, Kaufmann: Ber.dtsch. chem. Ges. 63, 1489 (1930). — 
® Kuhn, Wiegand: Helvet. chim. Acta 12, 499 (1929); dort auch die ältere 
Literatur, in der keine chemische Charakterisierung des Farbstoffes vorliegt. — 
3 Zechmeister, v. Cholnocky: Liebigs Ann. 481, 22 (1930). — Kuhn, 
Winterstein, Kaufmann: Naturwiss. 18, 418 (1930); Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 
1489 (1930). — * Kuhn, Brockmann: Z. physiol. Chem. 206, 41 (1932). — 
5 Vgl. dazu die Ansicht von Karrer, Helfenstein, Wehrli: Helvet. chim. Acta 
13, 1084 (1930), und zwar 8. 1088. — ® Zechmeister, v. Cholnocky: Liebigs 
Ann. 481, 42 (1930); Z. physiol. Chem. 189, 159 (1930). — ? Karrer, Pieper: 
Helvet. chim. Acta 14, 838 (1931). — ® Kuhn, Winterstein, Kaufmann: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 1489 (1930). — ° Karrer, Schlientz: Helvet. chim. 
Acta 17, 55 (1933). 
 
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.