36 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome).
Salzsäurereaktion (Blaufärbung) ausgezeichnet ist, weiter Taraxanthin,
vielleicht Violaxanthin und endlich Flavoxanthin.
Die Reinigung geschieht durch Verteilung zwischen Benzin und
Methanol, die Trennung mittels chromatographischer Analyse an Calcium-
carbonat. Flavoxanthin nimmt 11 Mol Wasserstoff auf, die Zerewiti-
noff-Bestimmung erfaßt alle drei Sauerstoffatome, die also in Hydroxyl-
gruppen vorliegen, es sind zwei Kohlenstoffringe anzunehmen. Die Mittel-
stellung mit drei Hydroxylgruppen kommt im Adsorptionsverhalten und
in der Verteilung zwischen Benzin und Methanol zum Ausdruck. Ab-
weichend ist die extrem kurzwellige Lage der Absorptionsbanden, welche
die Vermutung nahelegt, daß nicht alle Doppelbindungen in Konjugation
stehen. Flavoxanthin gibt mit 25%iger Salzsäure in Ätherlösung unter-
schichtet starke Blaufärbung, die blaue Lösung verblaßt über Violett
in 5—10 Minuten (Unterschied von Violaxanthin).
Aus 1 kg trockene Blätter erhält man 40 mg reinen Farbstoff.
Violaxanthin!. Der Farbstoff C,,H,,0,, rötlich braune Spieße oder
braungelbe Prismen vom Smp. 207—208° ?, [«] 2 —= + 35° (Chloroform),
Absorptionsbanden 472—443 mu (Benzin Sdp. 70—80°), wurde zuerst in
den Blütenblättern von Viola tricolor, dem gelben Stiefmütterchen, in
dem es neben Quercetrin vorkommt, aufgefunden. Er ist offenbar iden-
tisch mit dem Xanthophyll Y von Schunck?; ferner scheint es in den
Xanthophylien «’ «’” von Tswett? enthalten zu sein. Wahrscheinlich
kommt es auch in der leuchtend gelben Orange und Mandarine° als
Farbwachs vor, ferner ließ es sich in den Kokons der japanischen Seiden-
raupe® nachweisen, in Calendula officinalis, der Ringelblume’”, in Trago-
pogon pratensis, Laburnum, Sinapis officinalis®, endlich in Blättern z. B.
der Roßkastanie?. Violaxanthin ist in der Blüte des Stiefmütterchen
als Farbwachs enthalten, die Verseifung des Esters, der noch nicht in
einheitlichem Zustande vorlag und möglicherweise den Farbstoff in ver-
schiedenen Graden der Veresterung enthält, ergab ein Gemisch fester
Fettsäuren.
Auffallend sind die Farbreaktionen mit verdünnten Mineralsäuren,
die an Fucoxanthin erinnern. Schüttelt man Violaxanthin, in Äther gelöst,
mit 47%iger Schwefelsäure, so wird die wässerige Schicht blau gefärbt.
Die blauen Salze scheinen nur in ätherhaltiger Schwefelsäure löslich.
Auch mit 20,5—25%iger Salzsäure beobachtet man die Farbreaktion.
Bei der Entmischung zwischen wässerigem Methanol und Petroläther
nimmt Violaxanthin eine Mittelstellung zwischen Lutein und Fuco-
xanthin ein; es bleibt unter gewissen Bedingungen zum größten Teil
in der unteren Schicht. Auf Grund des Verhaltens bei derZerewitinoff-
Bestimmung des perhydrierten Farbstoffs, dem Perhydro-violaxanthin
1 Kuhn, Winterstein: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 326 (1931). — ?Karrer,
Morf: Helvet. chim. Acta 14, 1044 (1931). — ?® Schunck: Proc. roy. Soc. Lond.
72, 165 (1903). — * Siehe Kuhn, Brockmann: Z. physiol. Chem. 206, 41 (1932),
und zwar 8.60. — 5 Zechmeister, Tuzson: Naturwiss. 19, 307 (1931). -
6 Oku: Bull. agrieult. Chem. Soe. Jap. 9, 91 (1933). — ?” Zechmeister, v. Chol-
nocky: Z. physiol. Chem. 208, 26 (1932). — ® Karrer, Notthafft: Helvet.
chim. Acta 15, 1195 (1932). — ° Kuhn, Winterstein, Lederer: Z. physiol.
Chem. 197, 141 (1931).
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