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44 Carotinfarbstoffe (Polyenfarbstoffe, Lipochrome). 
Die Formel des Crocetin ist weiterhin gestützt durch die Oxydations- 
versuche an Tetrahydrocrocetin: 
CH, CH, CH, CH, 
| | | | 
H00C-CH-CH,-CH-CH-C-CH-CH-CH-CH-0-CH-CH-CH,-6H_C00H 
d 
und Hexahydrocrocetin 
CH, CH, CH, CH, 
| | | | 
HO0C-CH-CH,-CH,-CH-0-CH=CH-CH-CH-C-CH- CH,-CH,-CH-COOH 
(II) 
mit Kaliumpermanganat. Ersteres (I) muß Methylbernsteinsäure liefern, 
letzteres (II) «-Methylglutarsäure, was der Fall ist. Weiter ließ sich 
Perhydrocrocetin durch die folgenden Umformungen zu einem Diketon! 
abbauen: 
CH, CH, CH, CH, 
Bere 
BESBHBLBBLBEHTEN 
  
CH, CH, CH, CH, 
| | | | KOH 
H000—0—C—C—0—0-—0— 00 —00--0-0-0-0-000H ae 
BBBRBHHEBHHHEHEHHB 
CH, CH, ’H, CH, 
| | | | CH;N; 
H000—C—0-—C—0-0-0—0-0-0-0-0-0-0-0-000H a 
SHELL H SB BEELEREH 
OH ÖH 
CH, CH, CH, CH, 
| I | | CH;MgX 
H,0000-0—C—-6—0—0— 00-00-6000 0-0--0000H, ——— 
IH BBHHEBEBHEBHNEE, | 
OH OH 
CH, CH, CH, CH, CH, CH, 
a | | | | | | Pb(OCOCH;,), 
H,0—0— 0-C-0—C-0—0—0—0-0-0-0—0-00- 0-08, — > 
| | BH,H,H H,H, H,H,H H, H,H, | | 
ÖH OH OH OH 
CH, CH, 
H,C-00-CH,-CH,-CH, -CH-( 'H,-CH,-CH,-CH,-CH-( 'H,-CH,-CH,-CO-CH, 
6-11-Dimethyl-hexadecan-2-15-dion 
Die Synthese? dieser Verbindung ließ sich wie folgt bewerkstelligen: 
CH, 
HO00C--C H,-CH-CH, |OOH — 
B-Methylglutarsäure 
CH, 
B,0,00C—CH, -CH—CH, 00008, +, 
= =3, 220 OH 
CH, 
; en | a ; Nat 
HOH,C—CH,—CH—CH,—CH,OH NE 
! Karrer, Benz, Morf, Raudnitz, Stoll, Takahashi: Helvet. chim. Acta 
15, 1218, 1399 (1932). — 2 Karrer, Lee: Helvet. chim. Acta 17, 543 (1934).