Full text: Natürliche organische Farbstoffe (2. Band)

  
  
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62 Isocyclische Verbindungen. 
der Farbstoff erwies sich als identisch mit dem von Fichter! her- 
gestellten 3-6-Dioxy-2-5-diphenyl-1-4-benzochinon: 
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Adams und Shildneck? empfehlen zur Darstellung die Bromierung 
von Diphenylhydrochinon®, Oxydation und Hydrolyse: 
  
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Die Alkalispaltung von Dialkyl-dioxychinonen führt nach Fichter* 
zu dialkylierten Bernsteinsäuren: 
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COOH : 
| C-CH,—R R-CH,-CH—CO0H 
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R—CH—C0—COOH 6 () 
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Es entstehen also 2 stereoisomere zweifach substituierte Bernstein- 
säuren. Entsprechend wurden bei der Polyporsäure 3 Säuren erhalten 
und zwar 2 isomere «-Benzylzimtsäuren (II) und eine Phenylbenzyl- 
bernsteinsäure (III): 
ech C,H, CH, —CH--000H 
CH, \CO0H C,H, ÖH--COOH 
(II) (III) 
Es ist also nicht nur wie oben Kohlendioxyd abgespalten worden, son- 
dern zum Teil Oxalsäure. Die isomere Phenyl-benzylbernsteinsäure war 
wohl wegen der geringen verarbeiteten Substanzmenge nicht isolierbar. 
Gewinnung. Polyporus nidulans wird mit verdünntem Ammoniak 
ausgezogen und die violette Lösung mit Salzsäure gefällt. Der ausge- 
fallene Farbstoff wird durch Überführen in das Kaliumsalz gereinigt. 
1 Fichter: Liebigs Ann. 361, 363 (1908). — ? Shildneck, Adams: J. amer. 
chem. Soc. 58, 2373 (1931). — ®? Pummerer, Prell: Ber. dtsch. chem. Ges. 55, 
3105 (1922). — * Fichter: Liebigs Ann. 361, 385 (1908). — Kögl, Becker: 
Liebigs Ann. 465, 211 (1928), und zwar 8. 219.
	        
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