Naphthochinonverbindungen. 69
gab Ameisen-, Malein- und Fumarsäure, die des Triacetylshikonin mit
Ozon Aceton und 3-6-Dioxyphthalsäure. Es wurde daher neben-
stehende Formel in Vorschlag gebracht.
Zur Gewinnung werden Wurzeln und HO 0
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Ausläufer mit Benzin ausgezogen, der ı Ss OH.20H He er
Auszug eingeengt und der Rückstand | || CH,
’ NE OH
gereinigt. Aus 30 kg Wurzeln erhält '
man 1260 g Sirup, aus 700 g Sirup HO
435 g Shikonin.
FarbstoffeausDrosera Whittakeri. In der Drosera Whittakeri,
einer in Australien in der Nähe von Adelaide wachsenden Pflanze be-
finden sich in den unterirdischen Knollen, eingelagert zwischen einem
inneren Kern und einer äußeren Hülle zwei rote Farbstoffe!. Der eine,
rote Blättchen vom Smp. 192—193° hat die Zusammensetzung C,,H30;,
ist in Alkalien mit tiefvioletter Farbe löslich, gibt ein Triacetylderivat,
gelbe Krystalle vom Smp. 153—154° und ein Mono- sowie ein Dinatrium-
salz. Die Reduktion mit Zinnchlorür und Salzsäure führt zu einem
Reduktionsprodukt C,,H,0; vom Smp. 215—217°, das beim Stehen in
Lösung, rascher in alkalischer Lösung in die ursprüngliche Verbindung
übergeht. Oxydative Versuche lieferten nur Essigsäure und Oxalsäure.
Rennie glaubt, daß der Farbstoff ein Trioxy-methyl-naphthochinon ? sei.
Der zweite Farbstoff, orangerote Nadeln vom Smp. 174—175° (rein
vielleicht auch 1780?) hat die Zusammensetzung C,,H,O, und löst sich
in Alkalien mit tiefroter Farbe. Er bildet ein Diacetylderivat (gelbe
Nadeln) vom Smp. 109—110° und wird für ein Derivat eines Methyl-
naphthochinon gehalten.
Zur Gewinnung kocht man die Knollen mit Alkohol aus, versetzt
die alkoholische Lösung nach dem Einengen mit Wasser, die aus-
geschiedene Masse wird sublimiert, das erhaltene rote Pulver in Eisessig
gelöst, in dem der erstere Farbstoff schwerer löslich ist, der letztere
wird aus der Mutterlauge mit Wasser gefällt.
Farbstoff aus Drosera binata. In den Wurzeln und Blattstielen
von Drosera binata findet sich ein Farbstoff, den schon Fünfstück und
Braun? für eine dem Juglon nahestehende Verbindung hielten. Es
sind nach Dieterle * goldgelbe rhombische Nadeln vom Smp. 106—108°,
die Zusammensetzung ist C,oH,0;, die alkoholische Lösung färbt sich
|
Ö
mit Natronlauge amethystfarben, mit Eisenchlorid o
braunrot. Die Verbindung hat eine Hydroxylgruppe |
(Zerewitinoff-Bestimmung), sie liefert ein p-Nitro- ey )
e a ı | |} 2H, OH
phenylhydrazon vom Smp. 174—176°, die Oxydation \ \
. 1: . er . IVENG
führt wahrscheinlich zu einer Oxyphthalsäure; die |
0
Formel läßt sich vor läufig wie nebenstehend auflösen.
Für den Wasserstoffreichtum ist noch keine Erklärung gefunden.
1 Rennie: J. chem. Soc. Lond. 51, 371 (1887); 63, 1083 (1893). — ? Über
Angaben, wonach auch in anderen Drosera-Arten Naphthochinonderivate enthalten
sein sollen, vgl. Fünfstück: Ber. dtsch. bot. Ges. 34, 160 (1916). — Saba-
litschka: Süddtsch. Apoth.ztg 61, 1831 (1921); Arch. Pharmaz. 261, 217 (1923). -
Dieterle: Arch. Pharmaz. 260, 45 (1923). — ® Fünfstück, Braun: Ber. dtsch.
bot. Ges. 34, 160 (1916). — Eichhorn (Bot. Inst. Techn. Hochsch. Stuttgart)
hat die Verbindung zuerst beschrieben. — * Dieterle: Arch. Pharmaz. 260, 45
(1922); Apoth.ztg 42, 396 (1927).
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