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70 Isocyclische Verbindungen. 
Alkannin. Die Wurzel von Alcanna tinctoria (Anchusa tinctoria), 
einer Boraginea, enthält diesen Farbstoff, welcher auch die Namen 
Pseudoalcanna, falsche Alcanna !, Ochsenzungenwurzel, Schminkwurzel 
und Orcanella führt. Die Pflanze gedeiht auf dem Peloponnes, auf 
Uypern, in Italien, Ungarn und Spanien. Für den Farbstoff wurden 
früher Werte wie C,;H40,?, CH350,3 oder C,H,,0,* angegeben. 
Ältere Bestimmungen von Pelletier, wie auch Bolley und Wydler 
scheinen überholt. Aber auch diese Formeln sollten wohl zugunsten 
einer Formel 5 (C,,H,30,)s = C30H5,0, hintanzustellen zu sein, weil diese 
Formel durch die Molekulargewichtsbestimmung, Analysen des Barium- 
und Bleisalzes und Molekulargewichtsbestimmung eines Acetates ge- 
stützt erscheint. 
Alkannin bildet violettrote mikrokrystalline Krystalle vom Zer- 
setzungspunkt 220° (bei 180° Sinterung) 5, während Dieterle 120° 
angibt. Bei der Zinkstaubdestillation wird 8-Methylanthracen erhalten, 
bei der Sublimation wurde bei gewöhnlichem Druck Naphthazarin 
(Raudnitz) nachgewiesen, allerdings nur „spärliche Krystalle, spektral- 
analytisch identifiziert‘, während im Hochvakuum 1-Methyl-5-8-dioxy- 
anthrachinon und eine Verbindung C,;H,,0, vom Smp. 140° (Dieterle) 
erhalten wurde. Raudnitz® hat aber die Bildung des 1-Methyl-5-8- 
dioxy-anthrachinon nicht bestätigen können. 
Nach der Untersuchung von Betrabet und Chakravarti5 enthält 
Alkannin 2 phenolische und 2 alkoholische Hydroxylgruppen (Beweis 
durch Bildung eines Tetraacetylderivates und eines Dimethyläthers, 
der noch zwei Benzoylgruppen aufnimmt). Bei der Ozonisierung entsteht 
eine Säure vom Smp. 140° und der Zusammensetzung C,,H,0, (Dieterle), 
der die Konstitution eines Dioxynaphthochinon-dicarbonsäure zuge- 
schrieben wird. Bei der katalytischen Hydrierung sollen 4 Wasserstoff- 
atome aufgenommen werden. 
OH Betrabet und Chakravarti 
HO r HG 2 verwerfen die von Dieterle einer- 
/N\-CH-cH CH,-—HO/NV VS seits und Raudnitz anderer- 
= || | HO_HC | 1) seitsaufgestellten Naphthochinon- 
u; CH CH CH Br Y° formeln und schlagen die neben- 
H06 28 Fr SAG stehende vor, die aber noch nicht 
völlig überzeugend bewiesen ist. 
Zur Darstellung wird das Wurzelpulver mit Petroläther ausgezogen, 
der Petrolätherrückstand in Chloroform gelöst, der Chloroformrückstand 
mit Aceton ausgezogen und der Acetonrückstand mit Natronlauge extra- 
hiert, mehrfach umgefällt und zum Schluß mit Benzol ausgezogen. Die 
weitere Reinigung erfolgt über das Tetraacetylderivat. 
Alkannin färbt auf Tonerdebeize ein Violett und wurde früher als 
Baumwoll- und Seidenfarbstoff verwandt, heute dient es noch als Farb- 
  
! Zum Unterschied von der echten Alcannawurzel aus Lawsonia alba. — 
” Carnelutti, Nasini: Ber. dtsch. chem. Ges. 13, 1514 (1880). — Lieber- 
mann, Römer: Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2428 (1887). — Dieterle, Salomon, 
Nossek: Ber. dtsch. chem. Ges. 64, 2086 (1931). — ?® Liebermann, Römer: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 20, 2428 (1887). — * Raudnitz, Fiedler, Redlich: Ber. 
dtsch. chem. Ges. 64, 1835 (1931). — Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 159 
(1932). — ® Betrabet, Chakravarti: J. Indian Inst. Sci. A 16, 41 (1933); 
Chem. Zbl. 1933 I, 3137. — ® Raudnitz: Ber. dtsch. chem. Ges. 65, 159 (1932).