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Anthracenfarbstoffe. 71 
stoff in der kosmetischen Industrie; auch als Indicator ! und Reagens ? 
auf Magnesium wird es empfohlen. 
3. Anthracenfarbstofie. 
Solche Verbindungen finden sich in der Natur in den Wurzeln ver- 
schiedener Rubiaceae, vornehmlich in Rubia tinetorum, der gemeinen 
Färberröte (Europa und Asien), in Rhabarber- (Rheum-) und Aloepflanzen 
in Rhamnusarten, in Sennesblättern, in Flechten z.B. Parmelia parietina, 
ferner in Pilzen. Sehr häufig sind sie in der Pflanze in glucosidischer 
Form ® enthalten. 
Besondere Bedeutung hatte die Gewinnung des hauptsächlichen 
Bestandteiles der Rubia tinetorum, des Krappfarbstoffes Alizarin aus 
der Pflanze erlangt, deren Anbau * wegen der Schönheit und Echtheit 
des Farbstoffes in fast allen Kulturländern geschah. Über den Ersatz 
des Naturfarbstoffes durch künstlich hergestelltes Alizarin ist in Bd. I 
S. 162f. ausführlich berichtet worden. 
Die Bedeutung der Rhabarber- und Aloefarbstoffe liegt auf pharma- 
zeutischem Gebiete, hier ist die Farbigkeit ® der Verbindungen sogar 
unerwünscht. Von besonderem Interesse ist das Vorkommen eines noch 
unbekannten Polyoxyanthrachinon-Abkömmling im Mineralreich " 
Aus der Tierwelt sind es die drei sogenannten Insektenfarbstoffe, 
Cochenille, Kermes und Lac-dye, denen vor Einführung der künst- 
lichen Farbstoffe technische Bedeutung zukam. 
Ungeklärt ist die Konstitution von Santalin und Ventilagin, welche 
nicht mit Bestimmtheit auf Anthracen zurückgeführt werden können; 
im Anhang sind zwei Phenanthrenfarbstoffe: Thelephorsäure und 
Xylindein angereiht. 
Für die Bildung der Anthracenverbindungen in der Pflanze könnte 
man eine Bildung aus Oxybenzolcarbonsäuren, z. B. wie bei der Synthese 
des Anthragallol aus Benzoesäure und Gallussäure ?, nur unter Beteiligung 
von Enzymen ins Auge fassen; naheliegender erscheint vielleicht die 
Synthese aus Benzochinon und Isopren ® mit nachfolgender Dehydrierung. 
Mitter und Biswas® haben eine Anzahl empirischer Regeln für die 
Stellung der Substituenten in Pflanzen vorkommender Anthrachinon- 
derivate aufgestellt: 
1. Keine Verbindung enthält mehr als 4 Substituenten, und zwar 
nicht mehr als eine Methyl-, Carboxyl- oder Oxymethylgruppe, welche 
immer in ß-Stellung stehen, und nicht mehr als drei Hydroxylgruppen. 
1 Böttger: J. pract. Chem. 107, 46 (1869). — Enz: Jahresbericht von Liebig 
u. Kopp 1870, 935 (1879). — ? Eisenlohr: Ber. dtsch. chem. Ges. 58, 1476 
(1920). — 3 Wehmer, Thies: Systematische Verbreitung und Vorkommen der 
Anthracenglucoside in Klein: Handbuch der Pflanzenanalyse III, 2, 8. 1033. - 
4 Ullmann: Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Bd. 5, S. 135. — 
5 ‚Die Aloefarben‘‘; Rev. gen. Teinture, Impression, Blanchement, Appret 9, 711 
(1931). — ® Treibs, Steinmetz: Liebigs Ann. 506, 171 (1933). — ? Seuberlich: 
Ber. dtsch. chem. Ges. 10, 38 (1877). — ® Diels, Alder: Liebigs Ann. 460, 98 
(1928); Ber. dtsch. chem. Ges. 62, 2337 (1929); DRP. 494433, 496393 (I. G.), Frdl. 
16, 1201£. — ® Mitter, Biswas: J. Indian chem. Soc. 5, 769 (1928); vgl. auch 
Mitter: Übersicht über die bisher durchgeführten Synthesen natürlich vor- 
kommender Anthrachinonderivate. J. Indian chem. Soc. P. C. Räy Commemorial 
Volume 1933, 285. i 
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