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p-Tolisatin.
grünen Farbstoff über, der wahrscheinlich mit dem o-Amidobitter-
mandelölgrün identisch ist x ).
Wird Isatin mit Phenylessigsäure und wasserfreiem Natriumacetat
erhitzt, so findet Condensation gemäss folgender Gleichung statt:
Die gebildete Säure, Isaphensäure genannt, besitzt wahrschein
lich die Constitution:
Sie scheidet sich aus Eisessig in Blättchen ab, welche bei 294 bis
296° schmelzen. Durch Natriumamalgam wird sie in Hydroiso-
schmilzt 2 ).
.CO
(340) p-Tolisatin, CH 3 .C 6 H 3 / ^C.OH, entsteht durch Ein-
X N
Wirkung verdünnter Salzsäure auf p-Tolyl-p-tolimesatin (siehe unten)
und krystallisirt aus Weingeist in tiefrothen, grossen Krystallen aus
während es sich aus heissem Wasser in rothen Blättchen ausscheidet,
welche bei 187° schmelzen. In Alkalien löst es sich mit tief violetter
Farbe, welche beim Erwärmen oder längerem Stehen in Gelb um
schlägt, indem ein Tolisatat entsteht, aus dem Säuren wieder Tolisatin
abscheiden. Erwärmt man es mit Alkohol und p-Toluidin, so entsteht
wieder die ursprüngliche Verbindung:
Die Lösung des Tolisatins in Schwefelsäure färbt sich mit thio-
phenhaltigem Benzol intensiv blau unter Bildung von Methylindo-
phenin 3 ).
Mit Essigsäureanhydrid liefert es Acetylpseudotolisatin,
CH 3 .C 6 H 3 / >>C0, das citronengelbe Nadeln bildet, welche bei 172°
schmelzen und in Natronlauge sich zu dem Salze der in freiem Zu
stande beständigen Acetyltolisatinsäure lösen. Es giebt weiter mit * *)
x ) Baeyer und Lazarus, Ber. deutsch, chem. Ges. 18, 2638. —
*) Gysae, ibid. 26, 2484. — 3 ) P. J. Meyer, ibid. 16, 2265.
C 8 H 5 N0 2 4- C 8 H 8 0 2 = C 16 H n N0 3 + II 2 0.
>C.0H.
CH.CH(C,H 5 )C0 2 H
phensäure, C 6 H4/ ^C.OH, übergeführt, welche bei 202°
X N
CH 3 .C 6 H 3
/'
\
CO
>C.OH 4 h 2 n.c 6 h 4 .ch 3
-N
C:N.C 6 H 4 .CH 3
4- H 2 o.
CO
n.c 2 h 3 o