Full text: Chemie der fünfgliedrigen heterocyklischen Systeme mit Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- und Stickstoff-Atomen

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p-Tolisatin. 
grünen Farbstoff über, der wahrscheinlich mit dem o-Amidobitter- 
mandelölgrün identisch ist x ). 
Wird Isatin mit Phenylessigsäure und wasserfreiem Natriumacetat 
erhitzt, so findet Condensation gemäss folgender Gleichung statt: 
Die gebildete Säure, Isaphensäure genannt, besitzt wahrschein 
lich die Constitution: 
Sie scheidet sich aus Eisessig in Blättchen ab, welche bei 294 bis 
296° schmelzen. Durch Natriumamalgam wird sie in Hydroiso- 
schmilzt 2 ). 
.CO 
(340) p-Tolisatin, CH 3 .C 6 H 3 / ^C.OH, entsteht durch Ein- 
X N 
Wirkung verdünnter Salzsäure auf p-Tolyl-p-tolimesatin (siehe unten) 
und krystallisirt aus Weingeist in tiefrothen, grossen Krystallen aus 
während es sich aus heissem Wasser in rothen Blättchen ausscheidet, 
welche bei 187° schmelzen. In Alkalien löst es sich mit tief violetter 
Farbe, welche beim Erwärmen oder längerem Stehen in Gelb um 
schlägt, indem ein Tolisatat entsteht, aus dem Säuren wieder Tolisatin 
abscheiden. Erwärmt man es mit Alkohol und p-Toluidin, so entsteht 
wieder die ursprüngliche Verbindung: 
Die Lösung des Tolisatins in Schwefelsäure färbt sich mit thio- 
phenhaltigem Benzol intensiv blau unter Bildung von Methylindo- 
phenin 3 ). 
Mit Essigsäureanhydrid liefert es Acetylpseudotolisatin, 
CH 3 .C 6 H 3 / >>C0, das citronengelbe Nadeln bildet, welche bei 172° 
schmelzen und in Natronlauge sich zu dem Salze der in freiem Zu 
stande beständigen Acetyltolisatinsäure lösen. Es giebt weiter mit * *) 
x ) Baeyer und Lazarus, Ber. deutsch, chem. Ges. 18, 2638. — 
*) Gysae, ibid. 26, 2484. — 3 ) P. J. Meyer, ibid. 16, 2265. 
C 8 H 5 N0 2 4- C 8 H 8 0 2 = C 16 H n N0 3 + II 2 0. 
>C.0H. 
CH.CH(C,H 5 )C0 2 H 
phensäure, C 6 H4/ ^C.OH, übergeführt, welche bei 202° 
X N 
CH 3 .C 6 H 3 
/' 
\ 
CO 
>C.OH 4 h 2 n.c 6 h 4 .ch 3 
-N 
C:N.C 6 H 4 .CH 3 
4- H 2 o. 
CO 
n.c 2 h 3 o
	        
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