1124 AROM. REIHE. — XXI. PHENOLALKOHOLE M. SECHS AT. SAUERST. [12.1.95. 
Chlorid dar. — Braun. Amorph. Wird bei 100° mctallgrün. Leicht löslich in heifsem 
Eisessig. — C 21 H 16 0 4 .HC1. B. Man versetzt die eisessigsaure Lösung von Resorcincinn- 
amylei'n mit, konc. HCl (C.). — Braunes Krystallpulver oder blaurotlie Nadeln. Bräunt 
sich oberhalb 200°, ohne zu schmelzen. 
Hexabromresorcincinnamylein C 21 H 12 Br B 0 4 . B. Durch Bromiren von Resorcin- 
cinnamylein, vertheilt in Eisessig (Cohn). — Metallglänzende Nüdelchen oder braunes 
Krystallpulver. 
XXI. Phenolalkoliol mit sechs Atomen Sauerstoff. 
Diphenyldiol(3,4)-Aethandiol c 14 h 14 o 6 = (OH) 2 .C 6 H 3 .CH(OH).CH(OH).C 6 H S (OH) 2 . 
3-Dimethyläther (Hydrovanilloin) qqj] ^>C 6 H 3 .CH(OH).CH(OH).C 6 H 3 < / q"^ h . 
B. Entsteht, neben Vanillylalkohol, bei mehrtägigem Behandeln von Vanillin mit Natrium- 
amalgam, in Gegenwart von wässerigem Alkohol (Tiemann, B. 8, 1125). Das Reaktions 
produkt wird mit Schwefelsäure genau neutralisirt, wobei nur Hydrovanilloin ausfällt. — 
Sehr kleine Prismen (aus Alkohol). Schmilzt bei 222—225° unter Zersetzung. Unlöslich 
in Aether und kaltem Wasser, sehr wenig löslich in siedendem Wasser und kochendem 
Alkohol. Leicht löslich in verdünnter Kalilauge, schwieriger in Ammoniak. Färbt sich 
mit Vitriolöl grün und löst sich zur rothvioletten Flüssigkeit. 
XXII. Phenolalkohol mit sieben Atomen Sauerstoff. 
Phenolalkohole C n H 2n _ 22 0 7 . 
1. Phenolalkohole C 19 H 16 o 7 . 
Trioxyaurin C 19 H 14 0 6 = ^ 6 2 3 [oH)/C\Ö 6H8(0H) - R Bei 15ständigem Erhitzen 
auf 115° von 5 Thln. Brenzkatechin mit 5 Thln. ZnCl 2 und 2 Thln. Ameisensäure (Caro, 
B. 26, 255). — Dunkelrothe Blättchen (aus Aetheralkohol). Leicht löslich in Alkohol, 
unlöslich in Aether. 
Resaurin C 19 H 14 0 6 = [C 6 H 3 (OH) 2 ] 2 .C<^^ „ . B. Bei 1 stündigem Erhitzen von 
'\V_/0-Hg • vll 
1 Thl. Ameisensäure mit 2 Thln. Resorcin und 2 Thln. ZnCl 2 auf 140—145° (Nencki, 
Schmid, J. pr. [2] 23, 547). Man bringt die Schmelze in Wasser und krystallisirt das 
Ungelöste wiederholt aus Alkohol (von 50°/ 0 ) um. Siehe Resorcin und Oxalsäure S. 937. 
— Hellziegelrothes, stark hygroskopisches, amorphes Pulver. Wenig löslich in Essigsäure 
und verdünnten Mineralsäuren, kaum löslich in Aether, leicht in Alkohol. Löst sich in 
Alkalien mit gelbrother Farbe; die Lösung fluorescirt nicht. Die Darstellung eines Acetyl- 
oder Benzoylderivates gelingt nicht (Nencki, J. pr. [2J 25, 279). 
2. Phenolalkohole c 20 h 18 o 7 . 
Anhydrid (Gallol) C 20 H 16 O 6 = 0[C 6 H 2 (0H) s ],.CH.C B H 4 .CH 2 .0H. B. Bei längerem 
Erhitzen von Gallei'n C 20 H 10 O 7 (s. Säure C 20 H 12 O 8 ) mit Zinkstaub und verdünnter Schwefel 
säure (Baeyer, B. 4, 556; Buchka, A. 209, 264). — Grofse, glänzende Krystalle (aus 
Aether), die an der Luft rasch zu einem röthlichen Pulver zerfallen. Schwer löslich in 
kaltem Wasser und Aether, sehr leicht in Alkohol. Sehr leicht löslich in einer heifsen, 
wässerigen Pyrogallollösung; krystallisirt daraus, beim Erkalten, in glänzenden Rhom 
boedern und Prismen. 
. •^ > . en * ;aceta *' C 30 H 26 O n = (C 2 H 3 O 2 ) 6 .C 20 H li O. D. Durch Erhitzen von Gallol mit 
Essigsäureanhydrid (Buchka). — Kleine Blättchen. Schmelzp.: 230°. Löslich in Alkohol, 
CHC1 3 , Benzol und Aceton. 
6. Phenolalkohol c M H„o, 
Orcinaurin C, H O —o< // ^' 6 ^b(C' B 3XOH)\ p, /C 6 H 2 (CH 3 )(OH) „ 4 Z wei- 
22 ,8U6 ~ U \ C8 H 2 ( C n 3 )( 0 H)/ L \Ö 
ständigem Erwärmen eines Gemisches von 1 Thl. Ameisensäure, 1 Thl. wasserfreiem