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11. 2. 94.] AROMAT. REIHE. — A. DERIVATE D. KOHLEN WASSERST. C n H 2n _ 6 . 
Beim Kochen mit Anilin entstehen Methylanilin und Thiocarbanilid; mit o-Toluidin: 
Anilin, Methylanilin und Ditolylthioharnstoff (Gr., B. 17, 3034). 
Phenyliminomethylphenylcarbaminthiolsäure-Methylester C 13 H 1B N,S = N(CH 3 , 
C 6 H 3 ).C(:N.C B H 6 ).SCH 3 . B. Das Hydrojodid entsteht aus Methyl-ab-Diphenylthioharnstoff 
und CH 3 J (Bertram, B. 25, 57). — Oel. Siedet, fast unzersetzt, oberhalb 300°. Beim 
Erhitzen mit CS 2 auf 160° entsteht Methylphenyldithiocarhaminsäuremethylester. — 
C 16 H 16 N 2 S.HJ. Schwer löslich in heifsem Wasser, leichter in Alkohol. 
s-Dimethyldiphenylthioharnstoff C 13 H 1B N 2 S = CS(NC B H 3 , CH 3 ) 2 . B. Aus Methyl- 
phenylthiocarbaminchlorid N(C e H 3 , CH 3 )CSC1 und Methylaniiin (Billeter, B. 20, 1631). 
— Gestreifte Prismen (aus Ligro'in). Schmelzp.: 72,5°. Unlöslich in Alkalien. 
Aethyl-ab-DiphenylthioharnstofFC 13 H 1B N,S = NH(C 6 H 3 ).CS.N(C 2 H 3 )(C R H r> ). B. Aus 
Aethylanilin und Phenylsenföl (Gebhardt, B. 17, 2090). Entsteht auch aus CSC1.N(C 2 H 3 ). 
C 6 H 3 und Anilin (Billeter, Strohl, B. 21, 106). — Schmelzp.: 89°. Zerfällt, beim Kochen 
mit Anilin oder mit salzsaurem Anilin, in Aethylanilin und Thiocarbanilid. 
MethyläthyldiphenylthioharnstofF C 16 H 18 N,S = N(C 6 H 5 , CH 3 ).CS.N(C B H 3 , C 2 H 5 ). 
B. Aus N(C e H 3 , CH 3 )CSC1 und Aethylanilin (Billeter, B. 20, 1632). — Schmelzp.: 49,5°. 
s-Diäthyldiphenylthioharnstoff C J7 H, 0 N 2 S = CS(N.C B H 3 , C 2 H 5 ) 2 . B. Aus N(C 6 H 3 , 
C 2 H 5 ).CSC1 und Aethylanilin (Billeter, B. 20, 1631). — Tafeln (aus Ligro'in). Schmelzp.: 
75,5°. Unlöslich in Alkalien. 
Propylthiocarbanilid C 16 H 18 N 2 S = N(C 3 H 7 )(C R H 3 ).CS.NH(C 6 H 3 ). Glänzende Nadeln. 
Schmelzp.: 104,3° (Billeter, Strohl, B. 21, 109). Leicht löslich in Alkohol. 
Methylpropylthiocarbanilid C 17 H 20 N 2 S = N(CH 3 ,C Ü H 3 ).CS.N(C 3 H 7 ,C B H 3 ). Prismen. 
Schmelzp.: 56,5° (Billeter, Strohl, B. 21, 103). 
Aethylpropylthiocarbanilid C, 8 H 22 N 2 S = N(C 2 H 3 , C R H 3 ).CS.N(C 3 H 7 , C 6 H 5 ). Glän 
zende Tafeln. Schmelzp.: 66,3° (Billeter, Strohl, B. 21, 103). 
Dipropylthiocarbanilid C 19 H 24 N 2 S = N(C 3 H 7 , C 6 H 5 ).CS.N(C 8 H 7 , C 6 H 5 ). Tafeln. 
Schmelzp.: 103,5° (Billeter, Strohl). 
TrimethylentriphenyldithioharnstofF C 23 H 24 N 4 S 2 =CH 2 <^^ 5 '^' ( ^. ) N ( i|’^ 5 c R 
B. Aus (1 g) Trimethylenphenyldiamin, gelöst in (15 ccm) absoluten Alkohol, und (2 g) 
Phenylsenföl (Goldenring, B. 23, 1172). — Feine Nadeln (aus Alkohol). Schmelzp.: 
144-145°. 
TriphenylthioharnstofF C 19 H 16 N.,S = NH(C 6 H 3 ).CS.N(C R H 3 ) 2 . B. Aus Diphenyl 
amin und Phenylsenföl bei 280° (Gebhardt, B. 17, 2092). — Lange Nadeln (aus Alkohol). 
Schmelzp.: 152°. Wenig löslich in kaltem Alkohol. Zerfällt, beim Kochen mit Anilin, 
in Thiocarbanilid und Diphenylamin (G., B. 17, 3036). 
TetraphenylthioharnstofF C 23 H 20 N 2 S = CS[N(C e H s ) 2 ] 2 . B. Beim Erhitzen von 
Tetraphenylguanidin NH.C[N(U 6 H-) 2 j 2 mit CS 2 auf 260—270° (Bernthsen, Friese, B. 15, 
1531). Das Produkt wird mit CS 2 (oder Aether) behandelt, die erhaltene Lösung ver 
dunstet und der Rückstand aus Benzol und dann wiederholt aus Alkohol umkrystallisirt. 
Entsteht auch beim Vermischen der ätherischen Lösungen von Diphenylamin und CSC1 2 
(Bergreen, B. 21, 340). — Lange, glasglänzende Nadeln. Schmelzp.: 194,5—195,5°. 
Unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Benzol. Ziemlich leicht löslich in Aether, sehr 
wenig in kaltem Alkohol. Unlöslich in Kalilauge, unzersetzt löslich in kaltem Vitriolöl. 
Wird durch HgO oder alkalische Bleilösung nicht entschwefelt, wohl aber durch Natrium 
amalgam. Jod wirkt nicht ein. Beim Erhitzen mit Anilin entweicht kein H 2 S. Ent 
wickelt bei der trockenen Destillation oder beim Kochen mit Schwefelsäure (von 70 °/ 0 ) 
Diphenylamin. 
AcetylphenylthioharnstoiF C 9 H 10 N 2 SO = NH(C 2 H 3 0).CS.NH(C 6 H 5 ). B. Beim Ver 
setzen einer ätherischen Lösung von Acetylrhodanid mit Anilin (Miquel, A. ch. [5] 11, 318). 
Beim Erhitzen des Körpers C 22 H 31 N 5 0 2 S 2 (aus Phenylsenföl und Aldehydammoniak) mit 
Essigsäureanhydrid (R. Schiff, B. 9, 570). — Dünne Tafeln (aus wässerigem Alkohol). 
Schmelzp.: 169—170° (M.); 173°(S.). Kaum löslich in Wasser, ziemlich löslich in Alkohol 
und Aether. 
C 9 H 10 N,SO.HBr entsteht beim Lösen von AcetylphenylthioharnstoiF in Bromwasser- 
stoffsäure (Siedep.: 126°). — Grofse Prismen. Schmilzt unter Zersetzung bei 270°. Sehr 
leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol. Zersetzt sich beim Kochen mit Wasser. 
— Das salzsaure Salz ist viel unbeständiger. 
Carbonylthiocarbanilid C 14 H 10 N,SO]= N(C 6 H 6 ):C^^^^ 5 ^CO. B. Beim Ver 
mischen von, in Benzol suspendirtem, Thiocarbanilid mit einer überschüssigen Lösung