Isoxazolgruppe. 
(183) In den Azolverbindungen, welche eine cyklische Verkettung, 
bestehend aus drei Kohlenstoffatoinen, einem Stickstoff- und einem 
Sauerstoffatom, enthalten, können die letztgenannten benachbart oder 
durch ein Kohlenstoffatom getrennt sein: 
CH—CH 
II II 
CH N 
CH—N 
II II 
CH CH 
Die erstgenannten, welche den Pyrazolen entsprechen, werden als 
Isoxazole, die letztgenannten, welche den Imidazolen an die Seite 
gestellt werden können, und die früher bekannt waren, als Oxazole 
bezeichnet. 
Die Isoxazole wurden im Jahre 1888 von Claisen entdeckt 1 ) 
und sind fast ausschliesslich durch Einwirkung von Hydroxylamin auf 
ß- Diketone und ß - Ketoaldehyde dargestellt worden, eine Reaction, 
welcher die Pyrazolbildung aus den nämlichen Ketoverbindungen und 
Phenylhydrazin vollkommen entspricht. Intermediär bilden sich jeden 
falls Monoxime, welche unter Wasserabgabe in Isoxazole übergehen: 
C 6 H 5 .C:N.OH C 6 H 5 .C=N 
I = I >o 4- h,o. 
CH, .CO.CH, CH=C.CHj 
Monoxim des Benzoylacetons Phenylmethylisoxazol. 
Sie können somit als innere Anhydride der Monoxime der ß- Di 
ketone (bezw. /3-Ketoaldehyde) angesehen werden. 
Die Reaction führt also, wenn man von Diketonen ausgeht, zu 
dialkylsubstituirten Isoxazolen. Weniger leicht reagiren in genannter 
Richtung die /3-Ketoaldehyde. Die Monoxime sind hier beständig und 
müssen mit wasserentziehenden Mitteln behandelt werden: 
^CH—CH 
CH 2 .CH = C 6 H 5 .Cf || -f H 2 0 
/ \ \ /N 
C 6 H 5 .CO N.OH MK 
Monoxim des Benzoylaldehyds Phenylisoxazol. *) 
*) Ber. deutsch, ehern. Ges. 21, 1149.