Mono- oder 
irecken also 
,n in ihnen 
lekmen hat. 
,V asserstoff- 
• 
Einwertige ungesättigte Alkohole. 107 
werden addiert. Durch vorsichtige Oxydation wird er in Glycerin 
übergeführt: 
CH 2 =CH-CH 2 (OH) + H 2 0 -f 0 
= CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) (Glycerin); 
durch anders geleitete Oxydation bildet er den Aldehyd (Acrolein) 
und die Säure (Acrylsäure) mit gleich vielen Kohlenstoffatomen, 
)H an) drei- 
ist also ein primärer Alkohol; daher obige Konstitutions formet. 
le die Oxy- 
lt gebunden 
ol (Ätbenol), 
n soll, aber 
ekannt. Bei 
der isomere 
H) ist meist 
; desgleichen 
CH 3 (ji-Allyl- 
lenmey ersehe 
und Natrium 
lalkohols er- 
Ton höheren Homologen sind verschiedene bekannt, z. B, das 
Citronellol, C 10 H 20 O, der zum Citronellal gehörige Alkohol, der sich in 
vielen ätherischen Ölen, z. B. im Kosenöl, findet; ferner 
«-Phytol, C 20 H 40 O, als Ester enthalten im Chlorophyll (Blatt 
grün). Farbloses, dickes Öl. Lagert sich beim Destillieren in das 
isomere /J-Phytol um; beidö sind reduzierbar zum gesättigten Dihydro- 
phytol, C 20 H 42 O. Willstätter, A. 378, 73. 
C. Einwertige ungesättigte Alkohole/CnH 2n -3.OH. 
Diese Alkohole sind Derivate des Acetylens bzw. seiner 
Homologen und der „Diolefine“. Sie zeigen daher außer den all 
gemeinen Eigenschaften der Alkohole diejenigen ungesättigter 
Kohlenwasserstoffe und können 4 At. Wasserstoff, Chlor, Brom, 
a-CHa.OH 
ste (0,1 bis 
m Aldehyd, 
Glycerin, 
z von etwas 
formin, ein 
p.YI, A): 
bzw. 2 Mol. Chlor- oder Bromwasserstoff usw. addieren. Soweit 
sie die Gruppe —C=CH, s. S. 70, enthalten, liefern sie ferner mit 
ammoniakalischer Kupferoxydul - oder Silberlösung explosive 
Niederschläge (erstere z.B. gelb, letztere weiß), wie C 3 H,Ag(OH), 
welche durch Säuren wieder rückwärts zersetzt werden. 
Propargylalkohol (Propinol), CH=C-CH,.ÜH, = C 3 H 3 .OH. 
Darstellung: Glycerin (s. Kap. Vlil, B) wird in Tribromhydrin (I) 
übergeführt, letzteres liefert mit festem Kali Dibrompropylen 
(II), dieses mit Kaliumacetat und durch nachfolgende Verseifung 
,0. 
Bromallylalkohol (IH) und letzterer endlich mit wässerigem 
Kali Propargylalkohol (PV): 
[ riechende 
e n-Propyl- 
iszierendem 
ampfes mit 
n-Propyl- 
Säure usf. 
CH 2 Br CH 2 CH, CH 
1 1! II III 
(I) CH Br -> (II) CBr (HI) CBr (IV) C 
III 1 
CH 2 Br CH,Br CH 2 . OH CH 2 . OH 
Bewegliche, angenehm riechende Flüssigkeit, leichter als Wasser, 
etwas höher als Normalpropylalkohol siedend (114°). Addiert 
direkt 4 At. Brom.