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XI. Drei- bis sechsbasiscbe Säuren. 
male'insäure durch Oxydation (s. o.) und aus Nitroweinsäure (S. 293) 
durch allmähliche Zersetzung (so dargestellt, A. 302, 291 Anm.). Kri 
stalle. Leicht zersetzlich. Das charakteristische, schwer lösliche 
Natronsalz zerfällt leicht in Kohlensäure und tartronsaures Natron. 
Reagiert mit 2 Mol. Hydroxylamin. Mit Phenylhydrazinsulfosäure ent 
steht ein gelber Farbstoff, das Tartrazin. Natriumbisulfit führt in 
Glyoxal über. Der flüssige, orangegelbe Ester 
C0 2 C 2 H 5 . CO . CO . C0 2 C 2 H5 liefert beim Kochen unter „Kohlenoxyd 
spaltung“ (s. S. 295) Oxomalonester und Oxalester. 
5-. Acetondicarbonsäure, CO(CH 2 . C0 2 H) 2 (Pentanondisäure), ent 
steht aus Citronensäure durch konzentrierte Schwefelsäure (s. S. 298). 
Zerfällt leicht in Aceton und Kohlensäure {v. Pechmann, A. 261, 151). 
6. Acetondiessigsäure, Hydrochelidonsäure, 
C0(CH 2 .CH 2 .C0 2 H) 2 , vgl. A. 253, 206; 267, 48; B. 30, 2149. 
CH 3 .C0.CH.C0 2 H 
7. Diacetylbernsteinsäure, | , s. S. 273. Ihr Ester 
CH 3 .C0.CH.C0 2 H 
gibt mit Soda unter „Ketonspaltung“ Acetonylaceton (s. S. 263). 
8. Diacetylglutarsäure, СH 2 <^ щс О. СH 3 ) С 0 2 H ’ Meth y lenbis ‘ 
acetessigsäure, bzw. ihr Ester (Darstellung: S. 273) führt leicht unter 
Ringschließung einerseits zu Tetrahydrobenzolderivaten, andererseits 
bei Gegenwart von Ammoniak zu Pyridinabkömmlingen (Knoevenagel, 
A. 281, 94). 
9. Über eine Tetraketodicarbonsäure C 10 H 10 O 8 : B. 33, 1220. 
XI. Drei- l)is seehsbasische Säuren. 
Dreibasische organische Säuren sind solche, welche wie die 
Phosphorsäure drei Reihen von Salzen (neutrale, einfach saure, 
doppelt saure) zu bilden imstande sind. Sie enthalten der Theorie 
nach drei Carhoxylgruppen. Es gibt sowohl dreiwertige drei 
basische Säuren, von reinem Säurecharakter: Äthan-, Proparr- usw. 
-tricarbon säure, als auch vierwertige, fünf wertige und sechs 
wertige dreibasische Säuren: Alkoholsäuren. Ferner können sie 
sich wieder von gesättigten oder von ungesättigten Kohlenwasser 
stoffen ahleiten. 
A. Dreiwertige dreibasische Säuren. 
Tricarballylsäure, Propan-u, ß, y-tricarhonsäure, 
C0 2 H.CH 2 .CH(C0 2 H).CH 2 .C0 2 H, gleich C 3 H 6 (C0 2 H) 3 (daher 
der Name). Vorkommen: In unreifen Runkelrüben. Rhombische 
Prismen, in Nasser usw. leicht löslich; Sm.-P. 165°. Entsteht