Isocyclische Verbindungen; Allgemeines. 
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Benzolclerivate, ist zwar mit manchen aliphatischen und ali- 
cyclischen Verbindungen durch einzelne genetische Beziehungen 
verknüpft, zeigt aber im ganzen chemischen Verhalten so eigen 
artige Züge, daß sie gesondert von den alicyclischen Verbindungen 
besprochen wird. 
«) Cyeloparaffine und Cyclo olefine. 
XY. Polymethylenderivate. 
Der Ring in den alicyclischen Verbindungen kann aus drei 
bis neun Kohlenstoffatomen bestehen. Die Bildung solcher Ringe 
aus acyclischem Material kann nach bereits besprochenen syn 
thetischen Reaktionen erfolgen (B. 35, 2091). So führt die Wurtz- 
Franlclandsehe Paraffinsynthese vom Trimethylenbromid zu einem 
Kohlenwasserstoff mit ringförmiger Bindung, dem Trimethylen: 
/CH 2 Br /CH 2 
CH-/ AOMpCnrl 7^^ — P.TT / 
CH, Br 
+ 2 Na (od. Zn) = CH 2 < I 4- 2 NaBr (od. ZnBr 2 ). 
X CH 2 
Trimethylen (Cyclopropan) 
Analog liefert das Äthylenbromid durch Malonestersynthese 
ein Derivat dieses Kohlenwasserstoffs: 
CH 2 . Br /C0 2 C 2 H 5 CH 2X /CO,C,H R 
■f Na 2 C< = 2NaBr 4- I // 
X C0 2 C,H R CH/ N 
CH 9 .Br 
'2 yj 2 
^C0,C,H R 
und das Trimethylenbromid Br. CH 2 . CH 2 . CH 2 . Br gibt auf die 
selbe Weise ein Derivat eines Kohlenwasserstoffs 9'^' 2 '9'^‘ 2 des 
CH 2 .CH./ 
Tetramethylens. 
Ähnliche Ergebnisse liefert die intramolekulare Ketonbildung 
(trockene Destillation der Kalksalze zweibasischer Säuren; vgl. 
S. 278): 
CH 2 .CH 2 .CO, 
av >Ci 
CH 2 .CH 2 .C0/ 
Adipinsaurer Kalk 
CH 2 .CH 2 .CH 2 .CO 
CH 2 .CH 2V 
CaC0 3 4- i >CO 
CH 2 .CH/ 
Adipinketon (Cyclopentanon) 
2 v CH„.CH 2 .CH 2X 
■ „ >Ca = CaCOg + i “ >CO. 
CH 2 .CH 2 .CH 2 .CO/ CH2.CH3.CH5/ 
Suberon (Cycloheptanon). 
i 2 . w 2 
Korksaurer Kalk