364
XV. Polymethylenderivate.
schlissigen Chlors auf Benzol im Sonnenlicht. Teste, heim Destillieren
oder durch Alkalien in Trichlorbenzol und Salzsäure zerfallende Masse;
in zwei stereoisomeren Modifikationen bekannt.
Yon den Carbonsäuren des Hexamethylens ist die Monocarbonsäure
(Hexahyd roben zoesäure) zu nennen, welche durch Deduktion yon Benzoe
säure gewonnen wird, und die verschiedenen Struktur- und stereo
isomeren Hexahydroprodukte der drei Benzoldicarbonsäuren (hydrierte
Phtalsäuren). Auch Oxy- und Ketosäuren sind bekannt (Chinasäure,
Succinylobernsteinsäure). Näheres hierüber siehe Kap. XXV.
Homologe des Cyclohexans sind Hexahydro- toluol-, m-xylol und
V'-Cumol, Nononaphten (im kaukasischen Petroleum).
Den bisher besprochenen Hexamethylenderivaten, in denen
die Kohlenstoffatome nur durch einfache Bindungen verknüpft
sind, stehen die olefinischen Hexamethylenderivate gegenüber, die
im Kern eine oder zwei Doppelbindungen enthalten. Ihre Zahl
ist außerordentlich groß.
q jj CH CH
Cyclohexen, Tetrahydrobenzol, i 2 2 n , aus Jodcyclohexan
C Hg—C Hg—C H
oder Cyclohexanol durch HJ- bzw. H 2 0-Abspaltung; farblose Flüssig
keit, schwach lauchartig riechend, S.-P. 88 bis 84°, addiert Chlor und
Brom, reduziert Permanganat; gibt ein flüssiges Dibromid.
Cyclohexadien, Dihydróbenzól, existiert in zwei sehr ähnlichen
Isomeren, die sich durch die Lage der Doppelbindungen unterscheiden;
wenig beständig; addieren 4 At. Brom; geben mit Alkohol-Schwefel
säure eine himbeerrote bzw r . blauviolette Färbung. Im Steinkohlenteer
nachgewiesen. — Homolog sind z. B. Dihydro-p-xylol und
Dihydro - p - cymol, C H 3 . C<£j . C H (C H 3 ) 2 , isomer mit
den Terpenen C 10 H 16 ; zeigt terpenartigen Geruch, unbeständig; Syn
these aus Succinylobemsteinsäureester B. 26, 232.
Auch ungesättigte Alkohole, Ketone und Carbonsäuren der Hexa-
methylenreihe sind bekannt; betr. ungesättigter Dicarbonsäuren siehe
hydrierte Phtalsäuren. Benzolkerne mit sog. „chinoider“ Bindungsart
sind vielleicht Cyclohexadiénringe; diese Substanzen w'erden wegen
ihrer nahen genetischen Beziehungen zu manchen Benzolderivaten erst
bei diesen besprochen.
Cyclohexatrien s. Gruppe ß (Benzolderivate).
E. Cycloheptan-, Cyclooctan- und Cyclononanderivate.
Seitdem Hexamethylenderivate unter den Ahbauprodukten des
Cocains und Atropins aufgefunden worden sind, sind Suberon und
seine Umwandlungsprodukte Ausgangsmaterialien für mannigfache
und komplizierte Synthesen geworden.
Suberon, Ketoheptamethylen, (CH 2 ) 6 > CO, S.-P. 179°, entsteht durch
intramolekulare Ketonbildung aus korksaurem Kalk und liefert bei der
