XYI. Benzolderivate.
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Oxydation Pimelinsäure (Konstitutionsbeweis); Suberon kann reduziert
werden zu Hepfamethylen, Suberan, Cycloheptan, (CH?) 7l S.-P. 117°,
welches mit Brom und Aluminiumbromid unter Kingverengerung
Pentabromtoluol liefert. Bas Gegenstück zu dieser Kingverengerung
ist die sehr merkwürdige Überführung von Pseudophenylessigsäure
(aus Benzol und Diazoessigeßter gewonnen) in eine Cycloheptatrien-
carbonsäure (drei Doppelbindungen im Kern). Cycloheptatrien, 1ropiliden,
CH 9 <
,CH:CE.CH
auf kompliziertem Wege aus Suberon (A. 317, 204)
/'
i?x CH: CH. CE’
und durch Abbau aus Cocain und Atropin (s. Kap. XXXIX, A) ge
wonnen; S.-P. 116°, riecht lauchartig und toluolähnlich, verharzt an
der Luft und addiert sehr energisch Bromwasserstoff, zeigt also olefini
schen, nicht aromatischen Charakter (s. S. 360).
Cyciooctan, C 8 H lg , S.-P. 147°, aus einem Alkaloid der Granat
baumrinde; aus diesem wurde weiter das theoretisch sehr interessante
CH.CH: CH.CH ^ , .
Cyclcocfatetraen, C 8 H 8 , n n , dargestellt, gelbe Flüssigkeit,
CH.CH: CH.CH
ein echtes Cycloolefin, in seinem Yerhalten völlig verschieden von Benzol
trotz der Ähnlichkeit im Bau des Ringes (B. 44, 3423; 46, 517).
Cyclononanon, (CH 2 ) 8 i>CO, ist aus sebacinsaurem Kalk erhalten
worden.
ß) Benzolderivate.
XYI. Allgemeines und Theorie.
Die Benzolderivate leiten sich in ganz ähnlicher Weise von
dem Kohlenwasserstoff C 6 H 6 , Benzol (und komplizierteren Kohlen
wasserstoffen, die selbst wieder Benzolderivate sind: Naphtalin, An-
thracen u. a.), ab, wie die Methanderivate vom Methan. Man nennt
sie auch „aromatische Verbindungen“, welcher Name aber nur
historisch, nicht sachlich begründet ist, da angenehm aromatisch
riechende Verbindungen sich auch in den anderen Klassen finden.
Das Benzol ist, wie seine Formel C c H 6 zeigt, eine weit
wasserstoffärmere Verbindung als die Paraffine; so unterscheidet
es sich vom Hexan, C 6 H U , durch den Mindergehalt von acht
Wasserstoffatomen. Dementsprechend sind alle Benzolderivate
weit wasser Stoff ärmer bzw. köhlenst offreicher als die analogen
Methanderivate: man vgl. Benzoesäure, C 7 H 6 0 2 , mit Heptylsäure,
C 7 H 14 0 2 ; Anilin, C 6 H 7 N, mit Äthylamin, C 2 H 7 N, usf.
Die Wasserstoffatome des Benzols sind wie jene des Methans
ersetzbar durch die verschiedensten Elemente und Atomgruppen.
Durch Halogeneintritt entstehen die Substitutionsprodukte, durch
Eintritt von NH 2 die aromatischen Basen, von OH die Phenole,
