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XYL Benzolderivate.
2. Mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure ent
stehen Sulfosäuren (Kap. XXII):
C 6 H 6 (Benzol) -f HO.SOgH = C 6 H 6 .S0 3 H (Benzolsulfos.) -f H 2 0,
während Paraffine diese Reaktion nicht zeigen und Olefine die
Bestandteile der Schwefelsäure einfach addieren.
3. Die Homologen des Benzols unterscheiden sich von den
Paraffinen wesentlich durch ihre Oxydationsfähigkeit; während
oxydierende Mittel letztere nur schwer angreifen, werden erstere
dadurch leicht zu Benzolcarbonsäuren oxydiert.
4. Die Halogen Verbindungen C 6 H 5 X sind meist (siehe aber
Phenylmagnesiumbromid) weniger reaktionsfähig, die Hydroxyl
verbindungen, z. B. C 6 H 5 .OH, von mehr saurer Natur als die
entsprechenden Fettkörper. Die Gruppe C 6 H 6 , Phenyl, unter
scheidet sich daher von der Athylgruppe C 2 H 6 dadurch, daß sie
einen stärker sauren, „negativen“ Charakter besitzt (vgL V.Meyer,
B. 20, 534, 2944; A. 250, 118). Der negative Charakter der
Phenylgruppe wird auf die Anwesenheit der Doppelbindungen
(s. „spezielle Benzolformeln“) zurückgeführt, welche gleich anderen
ungesättigten Atomgruppierungen (vgl. S. 281) auf benachbarte
"Wasserstoffatome eine schwach acidifizierende Wirkung ausüben
(B. 28, 1501).
Man nennt die Phenylgruppe und analoge, einwertige, aro
matische Radikale häufig „Aryl-“, früher auch „Alphyl-“gruppen
(J. pr. Ch. [2] 59, 247).
Charakteristisch für Benzolderivate sind ihre
Isomerieverhältnisse.
1. Während sich von jedem Hexan, C 6 H U , theoretisch wie
tatsächlich schon mehrere isomere Monoderivate ableiten, vermag
das Benzol stets nur ein einziges Monoderivat zu lüden; isomere
Monoderivate des Benzols sind unbekannt. Die sechs Wasserstoff
atome des Benzols sind also »gleichwertig“.
Beweis der Gleichwertigkeit der sechs Wasserstoffatome.
Die Wasserstoffatome seien mit a, b, c, d, e und f bezeichnet.
!• Das Phenol, CjHj.OH, dessen Hydroxyl an die Stelle des
Wasserstoffatoms a getreten sein möge, läßt sich in Brombenzol,