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XVII. BenzolkohlenWasserstoffe.
Übersicht ( ) = S.-P.; [ ] = Sm.-P.
Cß H 6
C 7 H 8
^8 H 10
C 6 H 6 Benzol [-(- 5,4°] (80,4°)
C 6 H 6 (CH 3 ) Toluol (111°)
C 6 H 4 (C H 3 ) 2 Xylole (3) C 6 H ß (C H 2 . C H 3 ) Äthylbenzol
o-: (142°), m-: (137°), p-: (137°) (134°)
C 9 H 12
C 6 H 3 (CH 3 ) 3
Trimethylbenzole (8)
s — Mesitylen (163°)
a = Pseudocumol (169°)
v = Hemellithol (175°)
OgH 4 (CH 8 )(C 2 Hg)
Äthylmethyl
benzole (3),
Athyltoluole
(z. B. 162°)
C 6 H 6 (C 3 H 7 )
Propylbenzole
1. Normal-P. (157°)
2. Isopropylb. (153°)
= Cumol
Cg H 2 (C H 8 ) 4
Cg H 3 (CH 8 ) 2 (C 2 H 6 )
C 6 H 4 (C 2 Hg) 2
Cg Hg (C 4 Hg)
Tetramethyl-
Äthyldimethyl-
Diäthyl-
Butylbenzole
benzole (8):
benzole
benzole (8)
(4 mögl.)
s = Durol
(6 Isomere mögl.)
(181—184°)
(167—180°)
[79°] (190°)
C 6 H 4 (CH 8 )(C 8 H 7 )
a = Isodurol
Cymol
(195°)
(176°; 6 Isomere
v = Pr eh ni toi
mögl.)
[-40) (2040)
^li^jg
C 6 H(CH 3 )g Pentamethylbenzol [51°j (231°);
CgHg(0 6 H n ) Amylbenzol usw.
c 12 h 18
Cg(CH 3 ) 6 Hexamethylbenzol [164°) (264°);
CgH 8 (0 2 H ß ) 3 Triäthylbenzol usw.
C 14 H 22
C 6 H 6 (C 8 H 17 ) Octylbenzol; C 6 H 2 (C 2 H 6 ) 4 Tetraäthylbenzol;
^18^80
C 6 (C 2 Hg) 6 Hexaäthylbenzol [126°) (305°)
ähnlich dem Chlormethyl, Chlorkohlensäureester, ferner Chloroform
(s. Triphenylmethan) und ßäurechloride (s. Ketone). S. B. 14, 2624;
16, 1744; 30, 1766; Ann. Cbim. Phys. [6] 1, 449.
Das Aluminiumchlorid hat außer dieser synthetischen auch eine
B zersplitternde“ („differenzierende“, „destruktive“) Wirkung auf die
Homologen des Benzols, z. B. verwandelt es Toluol z. T. in Benzol und
Xylol usf. (B. 17, 2816; 18, 838 und 657; 27, 3235). Eine ähnliche
Wirkung übt konzentrierte Schwefelsäure öfters aus.
Verwandt mit der Friedel-Craftssehen Reaktion ist die ZtncJcesehe
Zinkstaubreaktion (s. Diphenylmethan).
Auch Alkohole vermögen statt ihrer Halogenester öfters bei Gegen
wart von Chlorzink oder Vitriolöl analog in Reaktion zu treten:
Cg Hg -1- 0 4 H 8 .0H = CgHg.^Hg -f- H 2 0.