Isomerien und Konstitution.
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Analog gibt Benzol -f- Äther 4“ A1C1 3 Hexaäthylbenzol.
2 a. In ähnlicherWeise tritt n-Hexylen mit Benzol durch Vitriolöl
direkt zu Hexylbenzol zusammen.
3. Aus Aldehyden und Ketonen durch Reduktion mit amalga-
miertem Zink und Salzsäure:
C 6 H 5 .CHO-f 2H 2 = C 6 H 6 .CH 3 -f H 2 0;
C 6 H ß .CO.CH 3 + 2H 2 = C 6 H 5 .CH 2 .CH 8 + H 2 0.
4. Aus Carbonsäuren durch Destillation mit Natronkalk:
C 6 H 3 .C0 2 H = C 6 H 6 -f C0 2 .
5. Aus Sulfosäuren durch Abspaltung der Sulfogruppe:
C 6 H 8 (CH 8 ) 2 S0 8 H + H 2 0 = C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + H 2 S0 4 .
Man kann dieselbe durch trockene Destillation, oder Erhitzen mit
konzentrierter Salzsäure auf 180°, mit konzentrierter Phosphorsäure
(B. 22, R. 577), oder Destillation der Ammoniaksalze (Caro), Behandeln
mit überhitztem Wasserdampf [z. B. bei Gegenwart von etwas konzen
trierter Schwefelsäure (Armstrong, Kelbe)] usw. bewirken.
6. Aus den Aminoverbindungen durch Überführung in Diazo
verbindungen (s. Kap. XXI, A) und Kochen derselben mit abso
lutem Alkohol oder alkalischer Zinnoxydullösung (B. 22, 587).
7. Durch Destillation der Phenole (auch Ketone) mit Zinkstaub.
8. Synthesen s. a. o. Auch die S. 51 besprochenen Methoden zur
Synthese von Paraffinen können gelegentlich Anwendung finden (siehe
Propylbenzol). Darstellung von Alkylbenzolen aus Styrolen durch
Reduktion s. B. 86, 1628.
Isomerien und Konstitution. Die Übersicht S. 386 zeigt,
daß die Benzolkohlenwasserstoffe von C 8 H 10 an in vielen isomeren
Modifikationen Vorkommen. So ist den (3) Xylolen isomer das
Äthylbenzol, den (3) Tiimethylbenzolen sind die (3) Äthylmethyl
benzole und die (2) Propylbenzole isomer. Ferner sind Durol
und Cymol isomer, usf.
Die Konstitution dieser Kohlenwasserstoffe ergibt sich sehr
einfach aus ihren Bildungsweisen. Ein nach Friedei- Crafts mittels
Methylchlorid gewonnener Kohlenwasserstoff C 10 H 14 z. B. kann
nur ein Tetramethylbenzol sein. Desgleichen wird ein Kohlen
wasserstoff C 10 H 14 , den man aus Brombenzol, JButylbromid und
Natrium dargestellt hat, ein Butylbenzol, ein solcher aus p-Brom-
toluol, n-Propyljodid und Natrium ein p-Propyltoluol (p-Methyl-
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